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時，他經常穿著長衫，不時注意領口的扣子可會扣好，三伏暑天，他在家裡也從不袒胸露臂，或者就著汗衫馬甲。俠林中人最講究上行下效，風過草偃，杜月笙改了裝，毋須通令，不必告白，黃浦灘上最少脫掉了幾千上萬只鑽戒，白相人和大紳士，同樣的衣冠楚楚，謹言慎行了粉墨登場滿座鬨堂民國十四五年，杜月孫三十八九歲，幾丬賭公司生意興隆，鴉片煙買賣做來得心應手，光是「大公司」裡派定的「公費」，他每月已可收入現大洋一萬元，其它種種收益，更可能十倍於此。

於是，幼艾父母雙亡，童穉孤苦無依，少小瞎摸亂闖，靑年孜孜矻矻，一直到了如日方升的鼎盛中年，杜月笙開始擺個場面，稍微有些風光；將那成功滋味，淺淺的嘗一嘗，他倒是有過一陣子神怡心曠，快樂歡暢。

他的興趣向多方面發展，而且，每每證明無論他學什麼，進度都是相當的快。不過有一點，由於時間和精力的有限，使他唯有淺嘗輒止，無從深入。

譬如說唱京戲，他有一個願望：凡是他所看過聽過的好戲他都想杭不啷照單全收，因此，生旦淨醜，文武場面，他樣樣都能來上兩手，或則整出或者一段。譬如說：他昨天聽了一出姚玉蘭的捉放宿店覺得過癮，今天他便會請姚老生親自傳授，明天又看了楊小樓的起霸邊式又好看不過，後日他又要請楊老闆來敎他練武功了。唱不唱得像，練不練得成，他卻是並不在意，反正是好白相的，杜月笙決不會去吃開口飯。

不過，

「這話又得說回來了」，杜月笙雖然不靠唱戲吃飯，倘使他若興致一來，粉墨登場，卻比任何京朝名伶，海派大角，還更叫座，更有號召力，票房價值更高。前後二三十年間，每一次上海發起勸募捐款，杜月笙不是主任委員，便是當總幹事，他擔任提調，必定排得出令人歎為觀止的戲碼，請得齊天下聞名的角兒，而在精采百出，好戲連臺的節目單裡，總歸要排上一場滬上名票大會串。這裡所謂的名票，實則為「名人」的代名詞，如杜月笙、張嘯林、沈田華、王曉籟，張蔚如，以及許多黃浦灘上字號響噹噹的大亨。看他們的戲，臺上汗流浹背，臺下陣陣鬨堂，芒腔野板，忘詞漏場，不但照樣引起滿座的彩聲，而且立卽被人偷「學」了去，傳為佳話，笑痛肚皮。這是臺上臺下，親切而肫摯的感情交流，戲演得越糟，反倒越加討好。因此，只要排出杜月笙他們的戲目，義演場中，準定全場爆滿之外，還有人千方百計的想弄張站票。

杜月笙會唱的戲很多，他學的是老生和武生，由於南北名伶無人敬杜先生，和「名師們」研究切磋機會之多，當代不作第二人想。尤其往後姚玉蘭和孟小冬兩位菊壇祭酒先後來歸，閨房之樂，往往一曲繞樑，時人曾有「天下之，盡入杜門」的讚歎。有這兩位夫人的盡心指點，加上杜月笙的天賦，如果他有志於此，他很可能成為平劇名角。

在平劇方面經常指點調敎的，有金少山的令兄金仲仁，和名小花苗勝春。杜月笙會的老生戲，多半出自金仲仁所授，苗勝春則每逢杜月笙票戲，從訂製行頭、排練到檢場，統統歸他一手包辦。海上名伶自甘屈駕，擔任杜月笙的「跟包」。

能夠成出搬上臺去唱的，杜月笙一共會五齣戲，──他生平票戲也只票過這五出頂拿手的是「落馬湖」，以次類推則為「完璧歸趙」、「刀劈三關」，「大？蠟廟」和「伶王」梅蘭芳合演的「四郎探母」。其中那出「刀劈三關」，是姚玉蘭夫人所授。再末，便是有一次證券交易所理事長張蔚如票演「蘇三起解」，「三堂會審」那一大段戲裡，杜月笙和張嘯林應邀客串「紅袍」與「藍袍」，兩大亨全部嶄新行頭，一左一右，陪著堂上王三、階下蘇三，分明是「活道具」似的陪襯腳色，但當天兩大亨念一次道白，臺下準定會轟起滿堂彩來。各方友好贈送的花籃，從劇場大門口，沿路排滿直到戲臺，這兩位滬上聞人收到的花籃總共四百多隻，漪歟盛哉，兩位配角十足搶盡了主角的風光。

民國十二年，大江南北爆發了齊盧之戰，齊燮元加上了孫傳芳，跟浙江督軍盧永祥，在江南一帶炮火連天，鏖戰不休。各地難民，扶老攜幼，紛紛逃往上海避難，他們席地幕天，餐風露宿，眼看著就要成為餓莩。杜月笙登高一呼，籲請上海各界，同伸援手，加以救濟。那一次，他所舉辦的平劇義演，極為成功。連日滿座之餘，觀眾紛紛要求，請杜先生也出來唱一出。

這是他平生第一次公開登臺心情之緊張熱烈，自是不在話下，除了加緊惡性補習，他更自掏包，做了一套簇新漂亮的行頭，那一回，唱的是「落馬湖，飾演黃天霸一角。