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，經常都是風雨飄搖，險象環生。

尤自杜月笙出生的那一年起，上海年年天災人禍，疫癘大作，因此，杜月笙幼年境遇相當悲慘，他所存在的大環境──上海小環境──家庭以及他自身的遭遇，同樣的是禍不單行，屢瀕絕境。

光緒十五年，他生甫一齡，當年七月，上海時疫蔓延，城鄉死者為數極多。八月二十四日起，霪雨四十五天，倉儲稻米棉花大量黴爛，於是大飢，民不聊生。杜月笙的母親朱太夫人在高橋實在無以為食，抱著襁褓中的杜月笙，步行二十餘里，到楊樹浦投奔丈夫。

可是杜文卿的米店裡。情形更壞，米穀供求失調，而價格一日數漲；米賣出去，無法補貨，他正在焦頭爛額，妻子和長兒同時來到，一則以喜，一則以憂。朱太夫人不久便發現連他這位米店老闆娘，居然也會巧婦難為無米之炊。

兩夫妻牛衣對泣，商議著如何從絕境中開啟生路。楊樹浦是中國最早的工業區之一當時已經開了幾丬紗廠。朱太夫人聽說紗廠女工的入息不壞，自告奮勇，要去做工。

這一個意見起先被杜文卿否決，因為朱太夫人常年營養不良，體質孱弱，而且當時她又有了身孕，杜月笙才祇一歲多點，經常需要母親照料；除此之外，他還有更大的隱衷：他認為自己身為男子漢，連一妻一兒都養不活還要朱太夫人拋頭露面去做工，這是他內心所無法忍受的事情。

為了朱太夫人該不該去做工的問題，兩夫妻爭執了很久，但是坐食山空，生路缺缺，臨到束手待斃的最後關頭，杜文卿終於吞下苦果，他讓自己的妻子進工廠，腆著大肚皮，拋下了一歲多的奶孩子。

在飢餓死亡線上掙扎，朱太夫人採取的無異自殺之舉，她為杜文卿和杜月笙兩父子，為一家生活付出了生命的代價。

光緒十六年，杜月笙實足年齡兩歲，叫名三歲，那一年夏天，上海流行霍亂，絕大多數的患者猝不及救，馬路上，溝渠中，不時可見倒斃的路人。霍亂的魔掌不曾伸到杜家人的頭上，但是朱太夫人卻在黑暗恐怖時期，生下了一個女兒，產後，她由於極度的衰弱而死亡。

杜文卿悼念亡妻，痛不欲生，他一手抱著一個孩子守住他妻子的屍體，號啕大哭。親友們幫助他料理喪事。他罄其所有，為他的妻子買了一口白木棺材，並且僱人舁抬回高橋故鄉，他的侄兒杜金龍和嫁給同鎮萬春發君的一位妹妹，以及朱太夫人的孃家，包括他那位做泥水匠的妻弟朱陽聲，每一個人的生活都是同樣的艱苦，無法向他提供經濟上的支助。迫於無奈，他將朱太夫人的靈柩，浮厝在距離杜家花園不遠的田塍上，他自己一面哭著，一面取來一束束的稻草，捆在靈柩的四周。貧窮潦倒，以致妻子的棺木荒丘暴露，這是他終生引為憾恨的一件事。

朱太夫人之死，給與杜文卿莫大打擊，亂世為人，生不如死。可是他拋不下一對失去母親的小兒女。他把杜月笙和他的妹妹，一同抱回楊樹浦，一面要為生活奮鬪，一面親自哺育兩個孩子。撐到精疲力竭，他無法支撐得住，他唯有忍痛割愛；犧牲女兒，將她送給別人領養。

若干年後，杜月笙歷盡滄桑，自力奮鬪成功，他身為滬上聞人，舉國欽重的大闊老，擁資千萬，揮金如土。他便曾一再公開布露希望能夠找到他的妹妹，圖個兄妹相見。他所掌握的唯一線索，──他妹妹當年是被送給一位姓黃的寧波商人從此以後，他受過不少次騙，經常有人報告假訊息，或竟是冒充，一直到他民國四十年病逝香港，以杜月笙這樣顯赫的聲勢和地位，他這個渴切的願望，始終沒有達成。

光緒十七年，上海又是怪異連連，夏日平地生毛，白者如羊，黑者如豬。七月二十九日狂風驟雨，終日不停，田園廬舍，多告損傷。尤其這一年楊樹浦又鬧事，當地農民為了阻止英租界工部局築路，和租界當局發生衝突。這是中國農民自動反抗外侮的第一次。與此同時，哥老會的黨人，在江蘇、安徽一帶，到處焚燬外國人設立的教堂。

動亂聲中，草木皆兵，杜文卿內外兼顧，早已心力交瘁。一位溫柔可親，沉默寡言的女人，悄然參加一向都在苦難裡的杜家，她是杜文卿的續絃，張太夫人，雖然他們並未經過正式結合手續。

她年紀很輕，對於杜月笙這個自小失去母親，一直不曾好好調養的孩子，有一份與嫡母相埒的摯切情感。她愛護杜月笙，無微不至，如同己出，家境雖則貧困如故，可是，偎倚在張太夫人身畔，仍還是杜月笙童年時期，最幸福快樂的一段時光

可惜美好的時光猶如曇花一現，他的幼小心靈，不久又受到更大的創傷。