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中的一些重大事件如“塞德奈街之戰”和“與克列孟梭在一起的日子”等，也展開了一些對重要政治問題和未來的思考。此外，他還就自己的業餘愛好寫了一篇題為《作為消譴的繪畫》的長文，後來也出了單行本。這年年底到1933年初在《世界新聞》上連載的《世界偉大故事複述》，從《湯姆叔叔的小屋》到《唐·吉訶德》等12篇文章，其實是由他的秘書埃迪·馬什代寫的。

在三十年代的頭幾年，丘吉爾還著手進行了一項規模宏大的寫作計劃，就是從事對他的著名祖先馬爾巴羅公爵傳記的撰寫，此事得到了巴爾弗和羅斯伯裡的關注和支援。丘吉爾為此做了大量的準備工作，他擬定了寫作計劃，與專攻17世紀曆史的歷史學家基思·費伊林進行了詳細討論，軍事專家R·P·帕克南—沃爾什上校為他查考了馬爾巴羅公爵經歷的各次戰役的詳情並幫他繪製了多幅戰爭形勢圖，他請剛剛畢業於牛津大學歷史系的優等生莫里斯·阿什雷為自己收集和整理有關的各種資料。為了獲得真切感受，丘吉爾還親自赴巴伐利亞和奧地利的古戰場遺址參觀考查，訪問了拉米伊、奧登納德和布倫海姆。由於在古戰場遺址喝了髒水而引起傷寒病，使丘吉爾的寫作進度有所耽擱，但他還是在1933年10月寫完並由哈拉普公司出版了《馬爾巴羅傳：他的生平和時代》的第一卷。

丘吉爾原計劃用兩卷的篇幅完成這部著作，但隨著材料的增加使原計劃得以擴充，最後成為總計100萬字的四卷鉅著。該書第一卷從馬爾巴羅公爵的出身寫到1702年，主要寫傳主的早年生涯；第二卷自1702年至1705年，主要寫從荷蘭到多瑙河的進軍和布倫海姆之戰，於1934年10月出版；第三卷自1705年至1708年，記敘了拉米伊和奧登納德戰役的程序，於1936年10月出版；第四卷則總結了馬爾巴羅的生平功過，1938年9月出版。

在這部傳記中，丘吉爾對自己的祖先不吝筆墨地進行謳歌，同時有針對性地反駁了著名歷史學家麥考利對馬爾巴羅公爵的猛烈抨擊。在麥考利的筆下，尚未成為馬爾巴羅公爵的約翰·丘吉爾是“靠克利芙蘭斯卡婭公爵夫人給的不光彩的賞錢過日子”的，“他置身於那些靠情夫發財致富的貴夫人包圍之中，在很短時間內成了轟動一時的人物，然而卻往往得不到克利芙蘭斯卡婭公爵夫人的歡心。有一天，約翰·丘吉爾和公爵夫人在一起時被國王看見了，他嚇得跳窗而逃。約翰·丘吉爾這一冒失的獻媚舉動，得到公爵夫人5000英鎊的賞錢，勤儉的年輕人馬上用這筆錢購買土地出租，每年收入500英鎊。”麥考利還指出，約翰·丘吉爾“在20歲時靠自己的儀表不俗和富有活力賺錢；到了60歲時則靠自己的才能和榮譽賺錢”。此外，麥考利還指責約翰·丘吉爾有變節行為，背叛了詹姆斯二世國王，而給敵人通風報信。丘吉爾在自己的書中對麥考利進行了“接連不斷的譴責”，甚至指責麥考利撒謊。他寫道：“我們可以指望真理會很快戰勝謬誤，並在麥考利時髦的燕尾服上寫上‘撒謊人’幾個字。”

一些歷史學家如特里維廉教授和理查德·洛奇爵士並不同意丘吉爾這種矯枉過正的作法，但也給予了他一些肯定。洛奇爵士在《英國曆史評論》上發表評論說：“富有經驗的評論家可以滿有信心地說，很少有從事學術研究的歷史學家，在處理長達50年的一段歷史時，能夠使史實錯誤達到如此少的程度。”軍事史家利德爾·哈特評論道：“對一個在軍事史王國遨遊的人來說，從狹隘的觀點看，這通常是一個單調乏味的領域，但丘吉爾先生的著作問世，就好像卡塞爾山上的明燈，升起在佛蘭德平原之上。”

最權威的評價來自於20年後的瑞典文學院諾貝爾獎評選委員會。1953年由該院院士S·席瓦茲宣讀的授予丘吉爾該年度諾貝爾文學獎的頒獎詞中，多處涉及對這部傳記的評論。席瓦茲院士說：“在他關於祖先馬爾巴羅的偉大作品中，丘吉爾寫道：‘說話容易且多，大事難做且少。’是的，偉大、生動、說服力強的語言也是難說且少。但丘吉爾已證明了話說得好也是成為偉業的特性之一。……

“即使那些沾滿了灰塵被封存在檔案裡多年的老戰役，丘吉爾寫來也能照樣清晰可愛，特里維廉①巧妙地描寫了馬爾巴羅戰役，而在幻想力方面，恐怕丘吉爾的描寫還要略勝一籌。如布倫海姆戰役，讀者神魂顛倒地追隨血腥激戰的場面，看見了炮彈在密集的廣場中炸出一道道彈痕，也為迅捷的騎兵出擊和肉搏戰中的步兵所傾倒。他放下此書的寫作，半夜會嚇出一身冷汗，做著自己排在英國皇家騎兵的第一排