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懷備至的愛維莉絲特太太在他身上發現了多處受虐待後留下的傷痕，並喊他母親也來看了。鑑於在阿斯科特的生活使溫斯頓的健康受到損害，後來根據家庭醫生羅伯遜·羅斯的建議，將溫斯頓轉學到布雷頓一所由湯姆遜兩姐妹辦的學校中學習。

新學校裡的環境要寬鬆得多，儘管溫斯頓·丘吉爾執拗、倔強的性格依舊，仍然是學校裡最不守規矩的學生，但他再也不用擔心受到體罰了。學校裡開設了英文、法文、歷史、古典文學以及繪畫等一些比較正規的課程，此外還組織學生開展騎馬、游泳和跳舞等活動。由於心情愉快，少受拘束，溫斯頓在布雷頓學校裡的學習有了較大的進步。在這一期間，1886年3月，溫斯頓生了一場大病，因患感冒而轉成肺炎，一度高燒不退，甚至有生命危險。他的父母聞訊後迅即趕來看他時，他已是神志不醒，奄奄一息了，經過搶救才脫離危險。又進行了一個多月的精心治療，他的病才逐漸痊癒。這場大病使他初次對人生有了較深的體驗。

1888年3月，他13歲多時結束了在布雷頓的學習。父親倫道夫打算將他送到哈羅公學去接受進一步的教育，為他將來進大學深造打基礎。本來溫斯頓應該被送到伊頓公學去讀書。因為在英國，達官顯貴家庭出身的子女，一般都根據其家庭地位按照約定俗成的慣例到相應固定的貴族學校學習。丘吉爾家族的子女通常都是進入全國最好的伊頓公學；倫道夫本人就是伊頓公學畢業的學生，他本來更願意將溫斯頓送到自己的母校去上學。但因為溫斯頓不久之前才患過肺炎，醫生認為他肺氣弱；而坐落在丘陵地帶的哈羅公學，對於一個肺有毛病的孩子的健康，無疑會是大有好處的。好在哈羅公學被社會公認為是除伊頓之外的幾所公學中最好的一座；或許直到今天也仍然如此。

進入哈羅公學之前，溫斯頓必須參加一次入學考試。校方希望透過考試，瞭解一下他在希臘文、拉丁文、英文、歷史、幾何和數學等方面的學習程度。但他在臨考時似乎過於緊張，所以發揮得不夠好。尤其是他不喜歡的拉丁文課程，在考試時需要他把一段拉丁文翻譯成英文；當時他卻頭腦發矇，彷彿一片空白，在2個小時中只在考卷上寫了一個字，加上括弧，又用墨塗上，再打上一些點；結果交了白卷。此外，他的數學成績也很差。儘管如此，他還是被學校錄取了。因為對他來說，入學考試充其量不過是走走過場，哈羅公學的年輕校長韋爾頓博士顯然不會將地位顯赫的倫道夫勳爵的公子拒之門外。

丘吉爾後來在回憶這段生活時寫道：“我剛滿12歲便走進冷酷的考試領域，這對我是一種很大的折磨。我願意參加歷史和英文測驗，在主考方面卻偏重拉丁文和數學。而這兩門功課，我幾乎都不能給以滿意的答案。”因為考試成績差，他被編在成績最差的一個班中最末的一個組。同時，因為他的姓名字母的位置靠後，他在學生名冊中的排名以及點名時排隊的位置也靠後，成為引人注目的倒數第3名。

溫斯頓在哈羅公學期間的學習成績很差，也幾乎一直是倒數第幾名。雖然經典語言是一門主課，但他固執地不願學習拉丁文。他一向對自己不感興趣的學科不願花功夫，成績自然也好不起來。而且他性格孤僻，落落寡合，自制力很差，不能遵守學校制定的行為守則。為此校長曾給予他警告處分，而他竟敢公然表示反抗。校長說：

“丘吉爾，我有很充分的理由對你表示不滿。”

溫斯頓立即針鋒相對地回答說：

“而我，先生，也有非常充分的理由對您表示不滿。”

溫斯頓的這種狀況使得他的父母大傷腦筋，老師們對他的行為表現也很不理解，只有他的美國外祖父倫納德·傑羅姆對他表現出豁達的樂觀。老傑羅姆說：“讓他去吧！男孩子在找到了可以顯示才能的場合後，自然會變好的。”的確，認為溫斯頓遲鈍、低能的人其實並不真正瞭解他。對自己愛好的學科，比如歷史，他充分地顯示出足夠的學習才能，也能取得優異的成績。此外，在哈羅時就可以看出，他繼承了父親的非凡記憶力。他非常喜愛著名歷史學家麥考利的作品；有一次，他背誦麥考利關於古羅馬的一本書，背了1200行竟然毫無差錯，令老師和同學們為之驚歎不已。他還能大段大段地背誦莎士比亞作品中的臺詞；當老師在講課時引述《奧賽羅》或者《哈姆雷特》有了誤差時，他總能發現並加以糾正。

哈羅公學中令溫斯頓喜愛的東西還有體育和軍事訓練。他在學校裡可以參加步槍隊接受操練和射擊訓練；步槍隊有時還組織學生進行以別的學校為假想敵的戰鬥