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，雙方都不斤斤計較而只體現出大家的“慷慨和好意。”至於要英國作出保證一事，丘吉爾甚至為羅斯福擬好了“美國總統為了要我提出他所希望的保證而拍給我的電報。”羅斯福採用了這份電文，全文如下：

“據悉，大不列顛首相曾於1940年6月4日正式向議會宣稱，在這場由大不列顛和大英帝國殖民地參加的戰爭中，如果英國戰艦不能守住英倫三島周圍的水域，英國艦隊決不投降或自行鑿沉，而將開往海外，保衛帝國的其他地方。

“美國政府鄭重詢問，上述宣告是否代表英國政府的既定方針。”

丘吉爾收到這篇表面文章後，立即發出了實際上此前已得到羅斯福認可的電文作為答覆：

“總統先生，你詢問，我在1940年6月4日向議會發表的關於英國艦隊決不投降或自行鑿沉的宣告是否‘代表英王陛下政府的既定方針。”當然是的。不過，我認為這種假設的意外事情，似乎更可能落到德國艦隊或其殘餘艦隻的頭上，而不會落到我們艦隊的頭上。”

就這樣，“一切問題便令人愉快地迎刃而解了。”9月5日，丘吉爾以謹慎的措辭將此事正式通知了下院，並且“獲得了他們的預設——實際上是全體同意。”50艘驅逐艦很快交到了英國海軍手中，使英國戰時計劃中新造艦隻交付使用之前，英國海軍可以極其順利地渡過艦艇短少的時期。

就在英美雙方就驅逐艦問題進行緊張地反覆磋商的同時，1940年的美國大選已經拉開了序幕。按照美國政治傳統，總統不得第三次連任。但在激烈的戰爭使世界局勢日漸嚴重的特殊背景下，這一傳統被羅斯福打破了。他又一次接受了民主黨總統候選人提名。雖然民主黨和共和黨在美國國內問題上存在嚴重分歧，但在對待正在頑強抗擊法西斯侵略的英國人民的態度上，雙方爭相表現出熱切的關注和堅決的支援。儘管如此，丘吉爾還是希望和與自己已經能推心置腹、親密無間的羅斯福打交道，而不願“同一個在思想狀況和個性上都陌生的人從頭開始交往。”他急切地盼望知道美國大選的結果。

當11月6日傳來羅斯福第三次當選總統的訊息時，丘吉爾深感慶幸，立即致電表示祝賀。而羅斯福在重新當選後的第三天就公開宣佈，按“根據實際經驗得來的辦法”分配軍火產品，即大致上一半分給美國軍隊，另一半分給英國和加拿大軍隊。美國戰時物資優先分配局同意在英國已定購的11000架飛機之外，再供應12000架。使丘吉爾頭疼的問題是這筆錢怎麼付。11月中旬，洛西恩侯爵回國述職時，與丘吉爾一起用全部心思來考慮困擾著他們的“美元問題。”

英國參戰時，有45億美元的資產，包括美元、黃金和可折算的在美投資。後來透過在南非開採新的金礦和向美國出售商品又增加了20億美元。在宣而未戰的“晦暗不明的戰爭”中，英國政府的政策是儘量節約使用美元；而當1940年5月以後，戰況急轉直下，此時上臺的丘吉爾政府面對可怕的現實，“遵循了一個比較簡單的政策，也就是說，我們儘可能地訂購一切物資而把未來的財政問題交給‘永生的上帝’去解決。”自6月以後，英國又把法國在美國的訂購單全部接了過去，使其外匯開支幾乎增加了一倍。到11月止，英國按照一年前美國在廢止中立法之後確定的“現金購貨、運輸自理”的新原則，付清了所收到的一切貨物的貨款，支付了45億以上的現金。剩下的20億美元中，大部分是不能即刻售出的投資。而且即使全部賣掉英國的黃金和海外資產，也不夠新近訂貨的一半貨款，何況戰事的發展必將使訂貨以十倍的需要增加，而英國政府為了應付日常使用，還得在手頭上留點錢。若是因為沒有錢就削減訂單，這也是不能考慮的。丘吉爾認為：“歸根到底，最大的節約就是縮短戰爭。”剩下的唯一辦法，似乎就是說服美國人儘可能地對英國給予援助。

11月27日，德、意、日三國在柏林簽署了《三國條約》。國際形勢的這種變化，預示著戰爭衝突可能不會再侷限於原有的地區範圍。德國對倫敦、考文垂等著名城市的野蠻轟炸，也激起了美國民眾同情並欽佩英國人民的巨大熱情。非常熟悉美國情況的洛西恩侯爵認為，羅斯福總統和他的顧問們肯定正在尋找最適當的途徑幫助英國，他勸丘吉爾給羅斯福寫信陳述英國目前的處境。丘吉爾與洛西恩侯爵一起商量了這封信的寫法。寫成後又經參謀長委員會和財政部一再稽核和經戰時內閣批准，最終於12月8日定稿並立即拍發給羅斯福。

羅斯福在乘“塔斯卡盧薩號”前往加勒比海視察西印