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防務毫無價值，否則就不得將它們送交英國。而就在此前不久，美國海軍作戰部長還在國會作證時說到這些艦隻還有潛在價值。後來羅斯福想出一個辦法，即把英國在西印度群島上的一系列海軍基地與美國的驅逐艦進行交換，這樣海軍就可以證明這不是削弱而是加強了美國的防務。

8月3日，丘吉爾發電報給英國駐華盛頓大使洛西恩侯爵說：“把英國擁有的一些基地讓與美國，可以答應，不過我們寧願無限期地租借而不願意賣出。”鑑於空戰之後德軍有立即入侵的可能，所以丘吉爾在給羅斯福總統的多次電報中都竭力向他說明，如果英國一旦被擊敗，如果萬一英國出現一個吉斯林式的政府，以交出英國艦隊從德國換取遠為寬大的條件，那麼，希特勒就成了歐洲的霸主，將會掌握歐洲全部造船廠和海軍，而這對美國是極其危險的。美國人決不可自以為得計，以為堅持孤立主義還可以撿到英國艦隊的殘餘。這樣想是十分可怕的。丘吉爾這種說法對美國高階官員以至孤立主義者都具有極強的說服力，因為存在這種危險的可能性是顯而易見的。

美國方面已準備同意英國以基地換取驅逐艦，但同時要求英國保證，一旦美國參戰，則英國必須在萬一戰敗時將英國艦隊或其殘部駛往美國，否則這一做法要想獲得美國公眾輿論支援是極端困難的，而這又是國會是否同意的前提。8月6日，羅斯福透過洛西恩侯爵傳來資訊說，他希望得到如下保證：如果英國被佔領，英國艦隊將在海外為帝國繼續戰鬥，決不投降，也決不鑿沉。這一保證對美國國會將最有說服力。

丘吉爾在同哈利法克斯交換意見時指出，英國應當拒絕發表類似羅斯福提出的那種宣告。因為“我國不能容忍任何關於本土萬一被佔領我們將何以處之的討論。在入侵前夕，這一類的討論也許會有害於目前如此高昂的群眾情緒。此外，我們決不可陷入這樣的境地：讓美國政府到時可以這麼說：‘根據我們把驅逐艦給你們的時候達成的諒解或協議，我們認為現在已經到了你們把艦隊開到大西洋這邊來的時候了。’”8月7日，丘吉爾給洛西恩的指示說：“就我們的立場來說，我們不願把英國的崩潰作為實際討論的題目。……我們決不能同意為了獲得驅逐艦或類似驅逐艦的東西而發表這種宣告。請你立即表明這一點：我們絕不同意就我們全部的行動自由作最輕微的讓步，也不容許發表任何這類失敗主義的宣告，因為這樣做，後果是極其有害的。”

8月15日，丘吉爾在給羅斯福的電報中說：“我們要用艦隊戰鬥到底，我們誰也無意用艦隊的投降或鑿沉去購買和平。當你引用我這一再提及的保證時，請記住，如果竟使人們產生一種印象，認為征服英倫三島及其海軍基地並非不可能的，那麼，這從我們的觀點看來是有害的。”

8月16日，羅斯福在記者招待會上透露了就獲得海、空軍基地而與英國政府磋商的訊息。羅斯福竭力說明，美國用幾隻陳舊的驅逐艦便可在危急時刻換取無限安全是非常有利的。從英國方面講，單就這一問題表面現象看是很不合算的，兩者之間的真正價值難以平衡。但丘吉爾的著眼點主要不在於幾十艘既破舊而又效能極低的驅逐艦。他認為這一交換本身將構成一種非中立行為，這樣會使美國更接近英國也更接近戰爭，它標誌著美國由中立國轉為非交戰國，這一意義是十分重大的。但在處理方式上，如果把這種交換說成是一種純粹的交易，肯定將遭到激烈反對。因此丘吉爾設法把這筆交易放在“體現並保持了英語世界的永久的共同利益”的最高水平上來衡量。8月20日丘吉爾在下院的發言中，在保證不涉及任何轉移主權的問題的前提下對這一交易作了如下評價：

“英王陛下政府衷心願意在租借99年的基礎上將防禦設施移交給美國。我們確信，這樣做對我們的好處並不少於對他們的好處。這些措施是很重要的。毫無疑義，這種措施意味著，英語世界的兩大民主國家，大英帝國和美國，為了相互的共同利益，在他們的某些事務中將彼此結合起來。我個人覺得，瞻望未來，這種措施沒有什麼可擔心的。即便我想制止也制止不了，沒有人能夠制止這麼作。和密西西比河一樣，它將滾滾奔流。讓它奔流吧！讓這勢不可擋的溫暖的滾滾洪流奔騰向前，一直流到更廣闊的原野和更美好的日子。”

針對美國方面只能將驅逐艦作為“交換條件”方能合法轉移，並且要求英國方面作出有關保證這些障礙，丘吉爾進行了不懈的努力，使問題獲得了令雙方滿意的妥善解決。這次交易被巧妙地安排成“患難中的兩個朋友，彼此應竭盡所能，互相幫助”