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數月後，還是乘定期汽船去上海。上海雖比香港規模　宏大、經濟活躍、市面繁華，但有一個最大的缺憾，就是沒有海。無論是　黃浦江，還是長江口沿海，濁黃一片。 遮打回港後對曉士說：“香港雖然小，但她是海上的一顆綠寶石。” 涉足商務 遮打打定主意定居香港，他對未來如何發展，卻一片茫然。曉士是一　位商人，但不算成功的商人。曉士沒有商行，也沒有穩定的生意，他年齡　比遮打稍大，來香港短短的數年間。竟幹過十幾種生意。他總是抱怨財運　不佳，說他有一次與人合夥做鴉片生意，算好了能發橫財，卻在偷渡入境　時，給福州的水師查禁罰沒。 遮打從曉士口裡，得知很多在遠東做生意的訣竅，心想：既然發財靠　運氣，就沒有必要為生意疲於奔命，到時候上帝準會賜我好運。 遮打在本世紀初成為香港屈指可數的大富豪。但他發財，跟別的富翁　有很大的不同，別人克勤克儉，精打細算，他給人的印象，似乎就是一個　玩家。 遮打最初是一個旅行家，揹著背囊，踏遍了港島與南九龍的山山水水。　他還嘗試過坐官轎的樂趣，前呼後擁，最前是衙差打扮的華人鳴鑼開道。　這種遊戲只能在唐人街進行，若進女王城便會給印度巡捕禁止。遮打發現，　中國人很善於賺錢，大凡來唐人街遊玩的西人，都會破費幾個小錢，過過　清臣的官癮。 遮打僱船去附近的小島探險，回來興奮地跟曉士說：“那些小島，就像　童話裡描繪的一樣，如在英格蘭，早給人買下建別墅和浴場。” 有段日子，遮打成天泡在華人開的古董古玩店。遮打沒有鑑賞力，只　是覺得好玩。老闆開價多少，遮打就出價多少。他打算放在他未來的住宅　做擺設品，再託人帶幾樣回英國，贈予親朋好友自然也是做擺設品。 當遮打的英鎊即將告罄時，他才意識到問題的嚴重。 遮打與曉士當時都是租房棲身。房東原是鴉片商，後來去上海開辦商　行。他的私宅改為公寓出租，託友人替他管理。遮打現在幾乎身無分文，　吃飯棲身均成問題。 遮打不好意思寫信向家裡要錢。出國闖蕩的人，差不多都是向家裡寄　錢的。在國內的人看來，國外有的是金山銀山。再說，寫信回國叫家裡寄　錢來，來去要幾個月。

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曉土說：“等你租期滿了，就搬來我這裡住。” 正在這時，遮打的表哥匯了一筆款來，遮打第一次裝箱運回去的古董，　被他表哥拿去賣了幾件，這是賣古董的錢。表哥要遮打以後多弄一些古董　回英國。 遮打高興地對曉士說：“缺錢時錢就來，看來我今後的運氣不會差。” 遮開啟始做古董生意，經常光顧古董店。他跟店老闆混得很熟，店老　板每當收到古董古玩在未擺上架前，必叫遮打先揀選一遍。 此外，遮打還注意到民間收集古董。他發現做勞工的華人毫無古董的　概念，他們喜歡趨趕時髦，你只要用一點點西洋小玩意，就能從他們手中　換來價值連城的古瓷古陶。那時候。水手或退役軍人，常有隊北方搞來的古　董，他們缺錢時，就會甲很低的價錢賣掉，遮打從中獲益不少。 遮打獲益最多的，是他鑑賞力的提高，並慢慢養成收藏的習慣。這使　得遮打成力香港最著名的收藏家之一。 一次偶然的機遇，使甫人行的遮打，沒有以古董生意為終身職業。 1871年5月，曉士去福州尋找生意機會，結果採購了一批茶葉乾果之類　的南貨。曉士是乘貨船回港，就託乘機動快班客船的人捎來信，要遮打找　一間貨倉儲貨。 遮打先去著名的渣甸倉，渣甸倉給自己商行的貨物塞得水洩不通，貨　倉經理正為場地不夠而發愁。遮打隨後去顛地倉，顛地倉倒是有少許空位，　但顛地倉除了為朋友代儲一些貨，壓根就不願對外承接儲貨業務——不屑　賺那少得可憐的儲存費。 遮打又跑了幾家，貨倉主人或職員，均以這樣那樣的理由拒絕。最後　遮打總算在一家商行的貨倉找到空位，但主人只許儲一個月，他們的貨船　從印度到港，就得騰出貨位。 遮打這才對香港的貨倉有個大致瞭解。香港的貨倉都是私倉，歸某家　商行所有，只儲本行的貨，偶爾也為朋友代儲少量貨。通常，他們寧可把　私倉空在那裡，也不對外承接儲貨業務。一是賺錢少，二是怕遭人嘲笑，　說他生意不行了，自己沒貨儲，靠為別人儲貨維繫。 擁有私倉的，都是開了商行的