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除婚約後，她想盡方法，避免與朱有關的事或人接觸，這是心理上一種無法解脫的情緒。吳為朱之至友，如何能令海倫接受他的追求？尤其令海倫不能忍受的，是吳幾乎每次致海倫信中都要敘述自某年起，從朱處讀到她的信及漸萌幻想等等，這不是更令海倫發生反感嗎？”

據去過臺灣而且有幸拜訪了毛彥文女士的沈衛威先生撰文介紹，當他向毛彥文提及當年吳宓對她的深情厚愛時，已是102歲高齡的毛彥文女士語氣平淡地表示：“他是單方面的，是書呆子。”再問下去，她便連說“無聊，無聊”。

吳宓多情，從他的日記看，自他早年開始，每逢遇到女人，必然在日記中品頭論足。他表示過愛慕的女人有燕京大學的女學生陳仰賢、歐陽采薇、黎憲初、張敬（張清常之姐，名清徽）、在法國遇到的美國女學生H、代號為K的清華女生，還有他苦戀一生的女子毛彥文。吳宓對這些女子，均為精神上的傾慕。

清華大學女畢業生K，頻頻出現在吳宓三十年代的日記中，吳宓常常和她約會，一起吃飯、遊覽，魚雁傳書之餘，頻頻電話傳情，儼然一對戀人。這段時間吳宓日記中經常出現的另一個女人是絳珠。絳珠原名朱崇慶，天津人，30年代居北京，與寡母相依為命，家甚貧寒。因她喜著紅衣，遂自字曰絳珠。1935年秋，絳珠從吳宓授課。抗戰爆發之前，吳宓和這兩位女性過從甚密。

吳宓與上文提及的盧葆華女士也曾有過長時間的親密交往。盧葆華是一位遵義才女，吳宓很欣賞盧的文學才華，極力讚許盧葆華的新詩集《血淚》：“作者痛苦悲哀之際所發之號呼。真摯明顯，極不易得”。後吳宓向盧葆華示愛，盧婉拒，許以兄妹相稱；後盧轉向吳求婚，吳亦堅持認為以兄妹相處為宜。兩人曾有詩歌唱和，吳宓在《空軒詩》第10首中寫下了“今天已許為兄妹，願結來生伉儷盟”之句，盧葆華的《和雨兄原韻》第2首中，亦以“舟子弄潮如有信，浮游願結海歐盟”相應。

曹聚仁在《鬍子先生——吳宓》一文中記錄了吳宓的一件趣事：在西南聯大時，吳宓曾追求一位女生。一天，他照例去拜訪該女生，恰巧該女生出去了，同室的女同學在，聽見敲門聲，便開口問道：“誰？”門外的吳宓學著小生的腔調回答道：“吳宓來也！”女同學聞言答道：“她不在家。”吳繼續學小生的腔調說：“請轉告她，明日再來，吳宓去也！”女同學很不客氣地說：“討厭，討厭。”吳宓回道：“豈敢！豈敢！”

1953年6月，已近暮年的吳宓迎來了自己的第二次婚姻，他與原重慶大學法律系畢業生、20多歲的鄒蘭芳結為夫妻。

鄒蘭芳出生於地主家庭，她在重慶求學完全依靠兩位供職原國民黨川軍的哥哥救助。解放後，兩位兄長因參與武裝叛亂，被共產黨鎮壓，留下了幾個無人照顧的遺孤。鄒蘭芳一力承擔撫養兄長遺孤的重擔。但由於她出身不好，而且患有嚴重的肺結核，處境很是艱難。

當鄒蘭芳看到了吳宓發表在《新華日報》上的“思想檢討”後，她主動寫信給吳宓，聲稱自己佩服其道德文章，虔誠地崇拜他。吳宓回信後，鄒蘭芳便登門求教，此後經常以學生的身份為老師縫洗漿補，給了晚年的吳宓一些安慰。隨後，吳宓與鄒蘭芳結婚。

談到這次婚姻，吳宓曾對好友姚文青說：“非宓負初衷（他曾發誓：為愛毛彥文，終身不復娶），實此女強我，不得已而為之。以此女學識，則英文不懂，中文不通；以論容貌，不過如此。”

婚後，吳宓叫苦不迭，師生戀已令他抬不起頭，加上鄒蘭芳身體極差，而吳宓還需要供養鄒蘭芳哥哥的遺屬們。吳宓曾對朋友說，這哪是黃昏戀的愛情，實是在為蘭芳治病，在養蘭芳一家九口人。

婚後僅三年，鄒蘭芳因肺病不治，香消玉殞。吳宓很是傷心，吃飯時，飯桌上必多擺一副碗筷，不讓亡妻在冥界當餓鬼；看電影時，也必買兩張票，空出身邊的座位，意中猶有亡妻相伴。

鄒蘭芳去世後，吳宓卻沒有擺脫了鄒家的一大家子人，他繼續用他工資的大半接濟養育鄒蘭芳的幾個侄兒、侄女。這種接濟直到“文革”開始後吳宓自顧不暇時才中斷。鄒蘭芳的一個侄兒，在她去世後，長期以照料吳宓為由，和吳宓住在一起，每天遊手好閒，好吃懶做，剝削吳宓。西師一位教授實在看不慣了，力勸他辭掉這個食客。“文革”開始後，這個“食客”才自己走掉。當時西南師院的一個青年教師氣憤地說：這十幾年，一個二級教授的工資大都讓一個大地主的女兒和幾個國民黨反動軍官的龜兒子花了。

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