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沒有把兩國關係推到破裂邊緣。在他試圖教育我們的同時卻繼續奉承我們。許多人忘記了他的關於鐵幕的著名講話的中心點是極力主張以英、美聯合作為對抗蘇聯擴張主義的最好手段，當時，這個帶有預示性的講話引起了廣泛的爭論。

埃莉諾·羅斯福說，她認為這種說法是危險的，議會中一百名議員把它斥之為廢話。

在三十年代，當邱吉爾向世界提出了威脅來自納粹德國時，許多人不願正視它。在戰後發起成立聯合國時，許多人希望和祈求一個國與國之間、人民與人民之間的和平、友好的新時代已經到來。當他們在四十年代未聽到邱吉爾提出的關於蘇聯擴張主義危險的警告時，又有許多人不願相信。但是他又是對的。他又一次走到時代前列，對公眾輿論是引導而不是尾隨。

在戰爭期間，為了打敗希特勒，邱吉爾作好了接受任何必要的幫助的準備。在納粹入侵蘇聯時，邱吉爾歡迎斯大林加入反對希特勒的營壘。許多批評家責備他對斯大林的態度來了一個一百八十度的大轉彎。他回答說：“如果希特勒入侵地獄，我想我會在下院為魔鬼說句好話。”

邱吉爾與他的另一個主要的夥伴羅斯福相處得很融洽。這位美國總統曾經寫信給邱吉爾說：“在同一個十年中與你相處是件有趣的事。”邱吉爾在提到羅斯福時說：“見到他時就如同你開啟第一瓶香檳酒一樣。”

但是，兩人經常在政策上有嚴重的分歧。邱吉爾認為羅斯福堅持要德國無條件地投降是災難性的，並且認為讓戰後的德國轉變為一個農業國的摩根索計劃是荒謬可笑的。最重要的分歧是他們對蘇聯究竟應採取什麼樣的政策。起碼說，從1940年的卡廷大屠殺事件開始——當時據說有一萬名反共的波蘭官員被蘇聯人殺害——邱吉爾就認識到斯大林在戰後可能會象戰前的希特勒那樣貪得無厭。當時，羅斯福對英國帝國主義似乎比對俄國的疑慮更大，“溫斯頓，”他曾經說，“這正是你無法看到的事，一個國家可能不要求獲得即使他們可以得到的土地。”

正如亨利·格倫沃爾德在1965年所寫：

邱吉爾發覺自己與羅斯福之間的隔閡愈來愈大。羅斯福並不考慮美、英聯合起來反對“喬大叔”，他竭力想在邱吉爾和斯大林之間扮演一個仲裁人的角色。從此，一系列災難性的協定開始達成了。其中包括波蘭丟失給共產黨，把俄國人帶入抗日戰爭的行列……，給了俄國人在亞洲的領土和經濟特許權，這些特許權使中國落入赤色分子之手。

如果邱吉爾能夠勝過羅斯福，則事件發展的結局會迥然不同。

他對羅斯福愈益信任斯大林而憂心忡忡，並把這歸咎於總統健康惡化。羅斯福去世後，他擔心，與羅斯福很少溝通聯絡的杜魯門正受到天真的親俄國的國務院的影響。

邱吉爾確信，阻止蘇聯佔領整個東歐是很重要的，因為他擔心蘇聯不會放棄東歐。1945年4月初，他寫信給艾森豪威爾，敦促他派遣美國軍隊進駐柏林、維也納和布拉格。他說：“我認為我們應當儘可能地在東方和蘇聯人握手，這一點是至關重要的。”但是，當俄國人向西推進時，艾森豪威爾卻按兵不動。

兩個月後，邱吉爾在給杜魯門的電文中再次提出警告，催促他儘早召開波茨坦會議。就是在這篇電文中，他第一次使用了成為行將到來的冷戰的象徵性的語言：“我懷著深切的憂慮看到美國軍隊退卻到中部地段我們的佔領線一側，使蘇聯的勢力深入到西歐的心臟，並且在我們和通向東方的一切事物之間降下一道鐵幕。”

邱吉爾認為讓蘇聯人橫行東歐，艾森豪威爾要負很大的責任。艾森豪威爾不是象邱吉爾那種型別的將軍。盟軍司令官的堅定和在邱吉爾看來，缺乏想象力的指揮風格以及他的隨和的性格也許就是構成他異常和睦的原因，並且構成了盟軍司令部內部合作的特點。僅僅這一點就是贏得這場戰爭的必不可少的條件。但是，邱吉爾後來推測，如果當時由麥克阿瑟任歐洲最高指揮官的話，美軍不會不採取行動而眼巴巴地望著東歐屈從於蘇聯的統治。

艾森豪威爾把邱吉爾看成是一個偉大的領袖人物。邱吉爾死後不久，他寫道：“我透過和他戰時的合作感到，整個地球似乎成了這個能人的操場，他幾乎能在同一瞬間處理有關部署海陸空三軍那樣刻不容緩的問題和探索遙遠的未來。他仔細考慮那些嚴陣以待的國家的即將到來的和平時期的作用，以及為他的聽眾勾畫出世界命運的輪廓。”

這番陳述足以證明他對邱吉爾十分尊敬，然而，他與邱吉爾又有分歧，在我們白宮的會