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三位保鏢和一位司機，跟隨杜月笙數十年，風裡雨裡，無往不勝。杜月笙對待他們，人前自是擺著一副尊嚴，人後則是家人父子般的感情。杜月笙在“三大亨”中，向來以“會做人”著稱，這也是身邊諸人甘願死心塌地跟隨他的原因。

杜月笙的三位年長一點的少爺，另有三名羅宋保鏢護衛。所謂羅宋，是俄國人Russian的言譯，其實就是指大鼻子俄國人。當時有三個孩子到了上學年齡，老大維藩、老二維垣、老三維屏，都在大東門的育才學校讀書，後來杜月笙自己創辦了正始中學，三個少爺便就讀於自家學堂。三位少爺上學，除有專門的汽車負責接送外，這三位荷槍實彈的羅宋保鏢寸步不離。

其中有個保鏢叫康士坦？鐵諾夫（ConstainTeelov），杜公館的人叫著彆扭，於是稱他為“江蘇省濟南府”。“江蘇省濟南府”是一個愛讀書的白俄青年，平時喜歡讀讀寫寫，不僅俄文流利，英文、中文說起來也十分流暢，和杜公館上下人等，相處都十分融洽。尤其保護三位少爺，更是盡職盡責，能做到“眼不離人，槍不離身”。杜維藩三兄弟要去孵混堂，一進混堂便要泡大湯。“江蘇省濟南府”陪同下水，身上*，唯獨帶著手槍。

杜月笙由於自幼失學，對子女的學業要求特別嚴格。他自家雖然闖出了一番天地，特別是他後來“脫胎換骨”，成為了現代實業家、社會名流與地方領袖，但他的白相人出身，始終是他諱莫如深的一塊心病。所以，他要他的子女一定要出身高貴，一定要學有所成，起碼要成為留學海外的歸國博士，成為名實相符的“長衫”、“白領”階級。所以，他除了捨不得讓長子維藩遠離膝下，老二維垣很早便送到美國留學。老三維屏、老四維新，在讀中學的時候，就讓他們的母親孫夫人陪同，遠赴英倫讀書。

在嚴格教育子女的同時，杜月笙也開始改頭換面、附庸風雅，以改變自己的“白相人”身份。他首先從著裝上入手，不僅本人一年四季身穿長衫，領口釦子一直扣緊，同時命令門人弟子，一律去掉短打裝扮，夏天也不準赤身露體。

外貌變了，不等於骨子裡就變得風雅了。為了使自己從裡到外都變得風雅起來，杜月笙開始“聽說書”，聽說書對他來說就是學文化。杜月笙聽說書如同自家讀書，向來認真，開了講便不間斷，每天無論多忙，都要抽出時間聽書。聽的時候，耳、目、口並用，一邊聽說書先生說，一邊看說書先生繪聲繪影的表演，一邊拿著“大字本原著”對照著讀，幫助自己識字。

“聽說書”的習慣杜月笙保持了大半輩子，後來遠走香港、重慶，仍然花重金從上海聘來說書先生為他說書。而杜月笙肚子裡的知識，以及他的言談舉止，行為做派，無不得益於他的聽書。在這些歷史文化的薰陶下，他從裡到外，漸漸脫掉了“白相人”的烙印。

文化水平提高了，杜月笙開始把文角色引進杜公館，他請三鑫公司的蘇嘉善給他做參謀。在蘇嘉善的建議下，杜公館設立了文書間，張嘯林公館裡的翁左青，成了杜月笙的第一位秘書；接著，第一位法文翻譯王茂亭進門了。後來王茂亭因故離去，李應生接替了他的位置。這第二位法文翻譯，引領杜月笙走進了法租界公董局，直接與法國上層打交道。

接著，杜月笙開始進軍新聞界。《新聞報》編輯唐世昌便是杜月笙在新聞界招納的第一個學生子。之後，各報館的編輯記者紛紛成為杜公館的座上客，以後如汪松年、趙君豪，姚蘇鳳、餘哲文、李超凡等著名報人，也都或明或暗地成為杜月笙的學生子。透過這些人，杜月笙控制了新聞界一大批從業人員。

靠著在報界新聞界的力量，杜月笙幫助不少達官貴人抽掉了不宜外揚的桃色醜聞。一年下來，這樣為別人“排憂解難”的事件不知要有多少次。這種交情的分量足夠重，受惠者因而感激涕零，以後遇到杜月笙有事，不用開口便一個個設法幫忙，鼎力相助，作為報答。杜月笙自家就曾高談闊論他的“生意經”——存交情。

“別人存銅鈿，我存交情。”憑著這些“交情”，他的關係網可謂四通八達，在上海灘處處“吃得開”“兜得轉”。

除開新聞界人物，結識其他有名望的學界泰斗，更是杜月笙藉以提升身價的途徑。杜月笙的名號，便是國學大師