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。由於他和杜月笙聲應氣求，通力合作，應付國際戰爭，從事大上海建設，推行政府設施，維持地方治安，五年多的時間裡，吳、杜敬愛旣同，情理兼到，使吳鐵城對於杜月笙的性格和為人，益增瞭解，倍感欽敬。因此，他一向對杜月笙交口讚譽，推崇備至。他曾說杜月笙這個人「獨有其至性至德，良知良能」、「品德自高，聲望持重」、「實駕古之人而上之」、「超倫逸群，非常人所可及」！

吳鐵城當上海市長，市政府秘書長是往後做到行政院長的兪鴻鈞，吳鐵城手下另有四位秘書：那便是追隨吳氏甚久，卓著勞績的耿嘉基、黃劍芬、王長春與王紹齋。這四大秘，為便於聯絡，經常身為杜門座中客。

民國二十年以後的上海市政府，設在滬西楓林橋，舊滬海道尹衙門，跟法租界僅僅隔著一條界浜小河。而吳市長的私宅，尤在法租界海格路上，因此，遇有緊急重要的事情，雙方必須直接聯絡，也是非常的方便。

一二八事變的當天。下午兩三點鐘，上海時報「中日交涉解決，戰禍可望避免」的號外發出，成千成萬逃到租界的難民，歡天喜地，放心大膽的回返虹口、閘北家中。但是當天夜晚戰事一起，火線附近居民家破人亡，妻離子散，他們在心摧膽裂之餘。又復匯成人潮，拚命的再逃回租界來。當其時，他們冒著風雪，露宿街頭，在飢寒交迫中，處境極為險惡。賑濟委員會委員長許世英為難民請命，到華格臬路專誠拜訪杜月笙，希望他攘臂一呼。邀集上海慈善人士成立組織募款救濟。杜月笙當時正為「抗敵後援會」的工作日夜奔走，席不暇暖，但他仍然一口答應，而且以最快速度，成立「上海各慈善團體戰區難民救濟委員會」，親自擔任職責最艱鉅的籌募組長。

自從這個組織展開工作，廣集租界街頭的難民衣食供應，和戰區災民的搶救疏運，便得到順利解決；總計在一二八之役前後三十五天中，戰區難民經由該會救濟，得免於炮火轟擊或輾轉溝渠的；共達四十萬人。三月二十四日國聯調查團團長李頓到了上海，他檢視「難民救濟委員會」的圖冊，發現淞滬之役上海市民受戰爭損失的計為十六萬戶，經「難委會」救濟安置的卽逾四十萬人時，他不禁矍然而起的說：

「試看上海民間捍患救災，工作進展如此神速，日本怎可以誣指中國是無組織的國家！」

前上海市長吳鐵城撰文，揭露一二八事件的停戰協議，也曾得過杜月笙的助力，那是因為淞滬之戰雖已爆發，中日之間的外交談判之門並未關閉。戰事開端，吳鐵城便向上海領事團提出抗議，領事團乃推由英美兩國駐滬總領事出面調停。

有一項鮮少為外間所知的秘密，一二八之戰初起，日本海軍陸戰隊遭我十九路軍張君嵩團迎頭痛擊，犧牲慘重。當時，亟於停火休戰的，不是毫無抗禦外侮準備的我方，而竟是日軍指揮官海軍中將野村。

野村是繼一二八事件禍首，日本第一先遣艦隊司令鹽澤少將之後，出任日軍指揮官的他亟欲停火的原因有二，一是日本海軍陸戰隊兵微將寡，經過連日苦戰，迭遭敗績，再打下去，唯恐兵力不繼，因而他想用緩兵之計，暫時停火，而請國內陸軍增援。第二則系一二八夜襲，原系恫嚇性質，妄想不戰而屈我之兵，以與關東軍兵不血刄，垂手而攫東北相媲「美」，日本駐滬海軍，實際上並不曾獲得日本大本營在上海燃起大戰的訓令。而當時「一二八」之役關東軍擅自攻擊北大營，業已備受國內指責，野村一舉不獲得逞，便色厲內荏，心裡發慌，生怕重蹈關東軍總司令本莊繁的覆轍。

另一方面，雖然英美兩國，已經公開出面調停，但是日本外交慣伎，一向不贊成第三國介入，同時野村更恐當眾「示弱」（強橫不起來），有失日本海軍顏面，畫虎不成反類犬。故所以，他寧願採取秘密途徑，透過強有力的民間人士，試探我方的「和平意願」。

在他的心目中，杜月笙是最佳人選，一則，杜月笙是支援一二八抗戰最有力量的社會袖，其次，則杜月笙和我方在上海的軍政領袖吳鐵城、俞鴻鈞、蔡廷鍇等都很熟悉。同時，他在中央處理滬局的大員如孔祥熙、宋子文、顧維鈞等人的面前，也有說話的資格。

還有第三層原因，日本人對於杜月笙崛起市井，顯赫滬濱，早已寄予密切的注意，民國十六年四月十二日清黨之役後，日人卽已千方百計，企圖拉攏杜月笙。在杜月笙的周圍，做好手腳，下過功夫，他們不惜派些北洋政府的失意政客，挾資鉅萬，以「投其所好」的方式，設法跟他接近。

於是，在杜月笙所參加，或由他所邀約的賭局中，便常時會有