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有同情，站在國家社會利益的立場看，我們難免嫌惡，如若證以他一生的事業和成就，我們就不能不為之咋舌，歎為觀止！「好漢不論出身低」的說法，在杜月笙身上已獲得充分的證明。
少年時期的杜月笙，吃喝嫖賭，無所不為！自從拜了陳世昌為師，近朱者赤，近墨者黑，嫖賭兩檔，他算是都挨進半個身子去了。
首先發生的嚴重問題，是經濟恐慌。起先在潘源盛水菓行規規矩矩的做事，省吃儉用，一個月拿幾塊大洋薪水，還能夠添置些衣服鞋襪，把自己打扮得光光鮮鮮，整齊體面。如今沉溺於嫖和賭，而且迷戀日深，常時留連，那戔戔可數的幾塊錢，又怎麼夠用咧？當年的杜月笙，胳臂不粗，拳頭不狠，他有小白相人的氣概，卻還做不來當保鑣，抱枱腳那一類的勾當，因此白吃白嫖，也就輪不到他的身上。而當兩手空空，奇癢難熬的時候，他比任何人更感到痛苦煩惱。
加入清幫，頭一樁好處是朋友多，有硬扎的後臺，無論走到那裡，只要背得出切口，通得過「盤考」，到處都有自家人，可以為他解決困難，壯勢撐腰，最低限度不至於吃虧上當，受人欺侮。王國生風聞杜月笙已拜過老頭子，立刻便利用他這一層關係，請他專任跑街。上十六鋪碼頭提貨銷貨，到同行間送貨收款。杜月笙頭腦靈活，交際手腕不惡，在十六鋪那許多家水果店的跑街裡面，他無疑是最出色當行的一位王國生因此
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