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常工作到深夜，睡得很晚；早上通常8點鐘醒來，躺在床上讀報紙、公文和電報；然後躺在床上接見下屬，口授各種命令和指示；到了中午他從不放棄早在年輕時去古巴採訪中養成的午休習慣；只有下午到晚上他才起來出席各種會議和有關活動。

丘吉爾此時面臨的形勢非常嚴峻。德國人在歐洲大陸的進軍十分順利，勢如破竹，不僅荷蘭和比利時人無法阻擋，就連一直被視為歐洲最強大的法國陸軍也敗下陣來。德軍的裝甲師團和轟炸機群蜂擁而來，從比利時境內越過阿登山脈和馬斯河，於5月14日衝破了法軍在色當和迪南的防守陣地，把法國第二軍和第九軍打得落花流水，潰不成軍。德軍的這一勝利不僅威脅著被牢牢牽制在北部的盟軍後方，也使東南邊德法邊境上耗資巨大、號稱固若金湯的馬其諾防線成為廢物。5月14日晚，荷蘭軍隊向德軍投降。局勢非常危急。法國總理雷諾給丘吉爾發來電報，聲稱法國陸軍已頂不住德軍坦克與轟炸機的聯合進攻，請求再派10個以上的空軍中隊進行增援。丘吉爾認為，“在我們帝國的心臟進一步暴露在敵人面前之前，我們應該等一等再說”。因此英國方面的決定是，準備派出10個空軍中隊，但其中6箇中隊最終是否派出，要根據戰局的實際發展而定。

但在第二天清早給丘吉爾打來的電話中，這位法國總理不再提要求增援的事，他沮喪地告訴丘吉爾：“我們被打敗了，我們打輸了這場戰爭。”丘吉爾不敢相信自己的耳朵，遲疑了一下後他反問道：“不可能這麼快吧？”但是雷諾在電話中幾次重複了剛說的話，於是丘吉爾說，他準備當天親自去法國與雷諾面談。

此時丘吉爾已預感到法國最終將會一敗塗地，英國不久就將失去最後一個主要的盟國。因此他在成行前，即5月15日下午起草了向羅斯福總統緊急求援的電報。這一舉動雖經內閣同意，但為了保持聯絡的非正式性質，署名仍用的是“前海軍人員”。電報說：

“我雖然變換了職務，但我相信你不願意中斷我們之間的密切的私人通訊。正如你必然知道的那樣，局勢已迅速地惡化了，敵人在空中顯然佔了優勢，他們的新技術正在法國人的心中產生深刻的印象。我本人認為，地面戰爭才剛剛開始，我很想看到群眾都參加戰爭。直到目前為止，希特勒還是在用特種坦克部隊和空軍作戰。那些小國簡直像火柴桿一樣，一個一個地被粉碎了。雖然還沒有肯定，但我們必須預料到，墨索里尼也將急急忙忙地插手進來參加對文明國家的劫掠。我們預料，在不久的將來，我們這裡會受到空中襲擊以及傘兵和空運部隊的襲擊。我們對此已有所準備。如果必要的話，我們將繼續單獨作戰，我們是不怕單獨作戰的。

“但是，總統先生，我相信你會認識到，美國的呼聲和力量如果壓抑得太久，也許就起不到什麼作用了。你將看到一個完全被征服的納粹化的歐洲很快就會出現在眼前，這個壓力也許是我們承受不了的。我現在要求的是：你宣佈非交戰狀態，這就是說，你們除了不實際派遣武裝部隊參戰外，將盡一切力量幫助我們”。接著丘吉爾提出，要美國借用“四十或五十艘較舊驅逐艦，以彌補我們現有艦隻和我們從戰爭開始時就著手建造的大批新艦艇服役之前的差缺”。此外，希望美國提供數百架最新式作戰飛機以及一批急需的防空裝置、彈藥和鋼材。丘吉爾還說：“只要我們還能付美元，就繼續用美元購買；但是我有理由深信：即便我們付不出錢，你也會照樣把物資供給我們的。”

5月15日下午5時半，丘吉爾飛抵法國巴黎。在政府所在地凱多塞，他發現政府各部已在焚燒檔案卷宗。他見到法國政府的主要人物雷諾、達拉第、博杜安和甘末林等“都愁容滿面”。丘吉爾詢問“事情究竟嚴重到了什麼程度”，甘末林將潰敗的慘狀作了介紹，並說已無法進行反擊了。沉默了一段時間後丘吉爾又問：“戰略後備人員在哪裡？”甘末林搖了搖頭，聳了聳肩，回答說：“一個也沒有了”。丘吉爾被驚呆了，他後來曾對此寫道：“我不得不承認，這是我一生中聽到的最意外的事情之一。”甘末林又要求提供空中支援；丘吉爾考慮後，要求內閣按法軍要求的10箇中隊派出殲擊機，“以便給法軍以恢復勇氣和力量的最後機會。我們如果拒絕法國人的要求並因此而招致敗績，我們將愧對歷史。”

晚上，丘吉爾向幾位法國領導人作了長篇講話。博杜安曾記述道：“他向他的同行們指出：如果法國被入侵和被打敗了，英國仍將繼續戰鬥。……他的這些話對保羅·雷諾產生了強烈影響，使雷諾增強了信心。丘吉爾是位抗戰到底的英雄。”