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951年，英國又簽訂了對日和約。在英國的讚許下，日本變成了美國在遠東的軍事基地。

丘吉爾在外交政策方面贊成和支援工黨政府的路線，在內政和經濟方面則持堅決的批評態度。他認為，工黨政府所採取的各項措施只是體現了他們對社會主義學說的信仰，而並不能適應英國經濟和社會的實際情況。丘吉爾反對工業國有化、反對在某些經濟領域裡實行國家監督，反對進行社會改革，其實工黨的這些政策許多都是他在二十世紀初所主張的。丘吉爾的這種態度有他自己獨特的解釋。他的私人醫生莫蘭曾說：“丘吉爾聽說保守黨有人提出必須制訂個政策時，很生氣。他說，反對黨領袖的責任就是攻擊現政府，只有這一點，沒有其他。”

英國在這段時期內面臨的許多問題中，一個十分棘手的問題是平安完成使印度實現獨立的過渡。當時印度次大陸教派衝突的激烈程度有增無減。穆斯林領導人真納堅持實行印巴分治，主張成立新國家巴基斯坦。1947年2月，工黨政府面對印度次大陸現狀，宣佈至遲於1948年6月結束英國的殖民統治。保守黨內部以前印度總督哈里法克斯勳爵為首的一派支援政府的計劃。但丘吉爾對此持反對態度，他擔心英國一旦撤出，必然爆發教派之間的流血衝突；事情後來果真如此。同時，他也為大英帝國的日趨沒落而深感痛心。

1948年5月，丘吉爾赴海牙參加了“歐洲統一運動”成立大會並出任大會名譽主席。

1949年8月，丘吉爾作為以赫伯特·莫里森為首的英國政府代表團成員，參加了在斯特拉斯堡召開的歐洲委員會諮詢會議。由於諮詢代表們意見不一，會議未能產生任何實質性的結果。

在社會活動之餘，丘吉爾除畫了許多寫生、養了幾匹賽馬之外，把主要的時間和精力都投入了撰寫六卷本、長達數百萬字的《第二次世界大戰回憶錄》。他利用了許多官方檔案和他與羅斯福、斯大林之間的私人通訊及來往電報，經過思考梳理之後口述出來，由秘書整理出文字。美國的和英國的雜誌競相爭取首先得到連載丘吉爾此書的權利。這部鉅著的稿費超過了丘吉爾此前得到的稿費之和。《星期日泰晤士報》寫道：“20世紀很少有人比丘吉爾拿的稿費還多。”

在離任的這些年中，丘吉爾衰弱的身體有了明顯好轉。渴望“復仇”和“改變1945年選民們對他的判決”使他精力充沛、勇氣十足。他終於等到了時來運轉的這一天。1950年1月11日，艾德禮宣佈2月3日解散議會，2月23日舉行大選。丘吉爾聞訊，馬上從馬德拉度假地飛回倫敦。大選結果仍然是工黨佔多數，但與保守黨之間的差距被大大縮小了。具體數字為工黨315席，保守黨298席。兩大黨席位如此接近，通常很快會再舉行一次選舉。

1951年9月，英王在做肺癌手術之前，敦促艾德禮秋季舉行選舉，以保持政治上的穩定。艾德禮宣佈10月4日解散議會，25日舉行大選。這次保守黨提出了兩項新的施政措施，一是對軍火企業徵收超額利潤稅，二是一年建設30萬所住宅解決民眾的住房問題。在競選中工黨新任外交大臣赫伯特·莫里森借英國與伊朗之間因英伊石油公司被伊朗國有化而導致的危機向丘吉爾詢問：英國政府該不該同伊朗打仗？丘吉爾反擊說，莫里森“正在散播保守黨想要進行另一場世界戰爭。我十分肯定，如果一個強有力的保守黨政府在掌權，波斯危機決不會以這種形式發生。”丘吉爾還巧妙地指責工黨政府“軟弱無力和猶豫不決”。丘吉爾說，他不認為第三次世界大戰不可避免。無論如何，扳動一場第三次世界大戰栓機的不會是英國人的手指。

大選揭曉後，保守黨獲321席，工黨295席。丘吉爾在伍德福德選區再次當選。艾德禮到白金漢宮辭職之後的幾分鐘內，丘吉爾被國王召見，奉命組閣。丘吉爾任命艾登為外交大臣，巴特勒為財政大臣，利特爾頓為殖民地事務大臣，戴維·馬克斯韋爾·法伊夫為內政大臣，蒙克頓為勞工大臣，伍爾頓為樞密院長，索爾茲伯裡（克蘭伯恩）為掌璽大臣，伊斯梅為聯邦事務大臣。國防大臣暫由丘吉爾兼任，等到亞歷山大元帥從加象大總督任滿歸國後再由他擔任。

1952年初，丘吉爾赴美與杜魯門會晤，商討加強英美合作問題。他在美國國會發表演講時再一次強調了英語民族的團結這一主題。英國《泰晤士報》報道丘吉爾訪美時說，他仍然“反應敏捷、訊息靈通、思想豐富、語言生動，而且詼諧機智一如既往。”丘吉爾還表態支援美國參加朝鮮戰爭。

1953年1月，艾森豪