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頭號反共人物來說，這是否是同流合汙。丘吉爾回答：“完全不是這樣。我只有一個目的，就是打倒希特勒，我的一生這樣一來就變得簡單多了。如果希特勒攻打地獄，我至少也會在下院為魔鬼說幾句好話。”

6月22日晨4時，科爾維爾接到外交部打來的電話，報告了德國已經進攻蘇聯的訊息。由於丘吉爾曾有指示，除非德國人侵入英國，否則不得因別的事叫醒他，因此直到8時科爾維爾才向他報告了這一訊息。丘吉爾決定晚上9時發表廣播講話。他在講話中說：

“在過去25年中，沒有一個人像我這樣始終一貫地反對共產主義。我並不想收回我說過的話。但是，這一切，在正在我們眼前展現的情景對照之下，都已黯然失色了。過去的一切，連同它的罪惡，它的愚蠢，它的悲劇，都已經一閃而過了。……

“我們只有一個宗旨，一個唯一的、不可改變的目標。我們決心要毀滅希特勒，以及納粹制度的一切痕跡。什麼也不能使我們改變這個決心。什麼也不能。我們決不和敵人談判，我們決不同希特勒或他的任何黨羽進行會談。我們將在陸地上對他作戰，我們將在海洋裡對他作戰，我們將在天空中對他作戰，直到邀天之助，我們把他的影子從地球上消除盡淨，把世界上的人民從他的壓迫下解放出來為止。任何對納粹帝國作戰的個人或國家，都將得到我們的援助。任何跟著希特勒走的個人或國家，都是我們的敵人。……根據以上的理由，我們將要對俄國和俄國人民進行我們能夠給予的一切援助。

……

“這不是階級的戰爭，而是整個英帝國和英聯邦不分種族、信仰與黨派所從事的一場戰爭。……”丘吉爾最後說：“因此，俄國的危難就是我們的危難，也是美國的危難，正如俄國人為保衛家鄉而戰的事業，是世界各地的自由人民和自由民族的事業一樣。讓我們吸取透過殘酷的經驗得來的教訓吧。讓我們加倍努力，只要一息尚存，力量還在，就齊心協力打擊敵人吧。”

似乎蘇聯軍隊對德國的進攻缺乏精神準備，部隊沒有接到任何進行還擊的明確命令。大約有幾百架飛機還沒來得及升空迎敵，就被炸燬在機場上。英國政府擔心蘇聯不能進行有效的抵抗，預計德國在儘快結束對蘇戰爭後仍將回頭實施入侵英國的計劃，於是向軍隊下達命令，要在9月1日前做好應付入侵的“充分的戰鬥準備”。

但蘇聯畢竟是一個人口眾多、幅員遼闊、資源豐富的大國，而且對戰爭的準備工作也並不像英國人，還有德國人想象的那樣差。德國人原以為會遇到大約220個師的抵抗，但此時他們發現面對的是360個師。儘管戰爭剛開始時他們使蘇聯軍隊遭受了慘重損失，但蘇聯人還是堅持戰鬥，頑強抵抗。

7月12日，英國和蘇聯兩國政府簽訂了在對德戰爭中採取共同行動的協定，規定雙方相互給予一切形式的援助和支援，雙方均不同德國進行談判，更不單方面同德國媾和。根據協定的精神，英國派出了兩個戰鬥機中隊到摩爾曼斯克，保護北方航線，另外還派軍隊到伊朗去建立補給線並保衛油田不被德國人奪取。9月，英美軍需供應會議在倫敦召開；英國同意將原定提供給英國的各種軍用物資轉撥給蘇聯。丘吉爾在處理對蘇關係問題上，此時表現出了一個傑出政治家的巨大勇氣和高度靈活性。他從自己國家的根本利益出發，完成了英國政治和他個人政務活動的一個歷史性轉折，使不同意識形態下的反法西斯力量在特定的歷史條件下結成了統一戰線，從而保證了最終贏得戰爭的勝利。著名的英國工黨政治評論家邁克爾·富特評論說：“1941年6月22日以前，英國的勝利是夢想，而在這一天之後，英國的勝利已在預計之中。”

與此同時，丘吉爾仍然把促成美國參戰作為自己外交活動的首要目標。他預定於春季與羅斯福總統舉行會晤，但由於地中海戰事使他無法脫身，羅斯福總統也因為忙於國內的立法程式而無暇他顧，致使這次會晤拖了下來。8月9日，丘吉爾乘“威爾士親王號”抵達紐芬蘭普拉森夏灣的阿金夏美國海軍基地，在此同乘坐“奧古斯塔號”前來的羅斯福總統舉行了會晤。這是丘吉爾與羅斯福的第二次握手。早在第一次世界大戰期間，時任美國海軍部助理部長的羅斯福，曾在倫敦的一次宴會上見到過丘吉爾，那時丘吉爾已是聲名顯赫的政治家，自然沒能特別注意那位當時還不為人知的美國年輕官員，對那次邂逅也未曾下什麼印象，這使對上次見面記憶猶新的羅斯福感到不快。但這種不快很快被丘吉爾此次見面中對他表現出來的尊重所打消。對於講究規矩禮儀的英國人來說