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選擇前往荊州避難，其中比較著名的有諸葛亮。

公元194年（興平元年），劉焉病亡，其子劉璋被擁立即位。

劉表乘此時機，派別駕劉闔策反劉璋的將領沈彌、婁發、甘寧，但他們都戰敗而入荊州。

而益州方面，也任命趙韙為徵東中郎將，駐軍巴東郡的朐忍，以防備劉表。

公元196年（建安元年），漢獻帝東遷至雒陽，張楊先派衛將軍董承修理皇宮。

太僕趙岐幫助董承說服了劉表，劉表派兵前往雒陽，軍用物資源源不斷的抵達。

同年，曹操迎獻帝遷都許昌，劉表雖遣使奉貢，但卻北與袁紹相結。

治中鄧羲勸諫劉表，劉表不聽，回答道：“對內，我沒有對朝貢之事上失責；對外，我亦沒有違背盟主，這才是當今天下的達義之道。怎麼只有你老是在怪我呢？”。

鄧羲不滿，於是辭疾而退，終劉表之世不為其仕。

當時，驃騎將軍張濟自關中出走南陽，因糧盡而攻打南陽郡的穰城，卻中飛矢而死，其侄張繡於是收兵而退出穰城。

荊州官員知道後皆向劉表祝賀。劉表卻說：“張濟因窮途末路而來，我作為主人卻如此無禮，這並非我的本意，故我只受弔唁而不受祝賀。“

之後，劉表又派人招誘張濟的餘部，他的部眾聞訊大喜，都服從劉表。在賈詡的說服下，張繡屯兵宛城與劉表聯合，成為劉表在北方的藩屬勢力，替他抵禦曹操。

公元197年（建安二年），曹操南征，部隊到達淯水，張繡率眾投降。但因曹操納張濟的遺孀鄒夫人，張繡懷恨曹操。

曹操又準備殺掉張繡，結果計劃洩漏，張繡襲敗曹操。

張繡在追擊失利後退防穰城，再次與劉表聯盟。

南陽、章陵兩郡很多縣又投回張繡，曹操派曹洪應付，但曹洪交戰不利，多次被張、劉聯軍進攻。

同年十一月，曹操親征，攻下南陽湖陽、舞陰兩縣，生擒劉表將鄧濟。

公元198年（建安三年）三月，曹操南征張繡，包圍張繡據守的穰城。

不久，曹操聞袁紹欲趁虛襲取許都，便立即從穰城撤退。

張繡率兵尾隨追擊，劉表也派荊州軍佔據安眾，切斷曹軍退路，企圖與張繡夾擊曹軍，曹操出奇兵大敗張、劉聯軍。曹軍獲勝後，速行北撤。

張繡親自率兵追擊，賈詡勸阻，張繡不聽，強行追擊，被曹操親自斷後擊敗。

賈詡這時又勸張繡再追，而劉表不聽，張繡收集散兵，再行追擊，將曹操後衛部隊擊潰。

同年，長沙太守張羨率零陵、桂陽三郡叛逆劉表，劉表遣兵攻圍，連年不下。

後張羨病死，長沙人又立其子張懌為主，於是劉表攻下張懌，廣開土地，南收零陵、桂陽，北據漢川，坐擁數千裡疆域，帶甲兵十餘萬。

最初，荊州之地，人情好擾，加上四周因戰亂而駭震，賊眾又互相煽動生事，使得荊州處處沸蕩動亂。

及至劉表作為荊州牧，卻能招誘有方，威懷兼洽，令境內的賊黨豪強亦可以為其效用。

荊州從此萬里肅清，群民悅服。另一方面，從關西、兗州、豫州來投靠荊州的學者又有上千人之多，劉表對他們都能加以安撫賑贍，學者們受到資助，亦能得到保護。

由於荊州境內界群寇已被肅清，劉表於是開立學官，博求儒士，又命綦毋輳А⑺沃業妊д咦�礎段寰�戮洹罰�⒊浦��蠖ā�

劉表在任內，愛民養士，從容自保。

盛況如《荊州文學記官志》（見《藝文類聚》卷38）所記：“乃命五業從事宋衷新作文學，延朋徒焉五載之間，道化大行。

耆德故老綦毋闓等，負書荷器，自遠而至者，三百有餘人。”

唐長孺在《漢末學術中心的南移與荊州學派》說：“荊州學校的規模和制度遠遠逸出郡國學的範疇，不妨說是洛陽太學的南遷。”

在平定荊南之後，劉表與交州牧張津之間漸生仇隙。

在建安四年至八年間（199年－203年），張津對劉表連年用兵。然而交州兵微將寡，故即與劉表作戰經年仍是徒勞無功。

直至建安八年（203年），張津被部下殺害，劉表為染指交州，便旋即派遣屬下賴恭出任交州刺史，希望搶先在朝廷任命官員前佔有交州。

同時，他又任命部屬吳巨為蒼梧太守，以接替剛病故的史璜。

另一方面，以曹操為首的漢廷則拜交趾太