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，和元朝基本鬧翻，連糧食也不往大都運送了。

朱元璋、張士誠二人的衝突，源於至元十六年（1356年）。本來降附朱元璋的“黃包軍”（不是拉黃包車的，而是這些人以黃帕包頭）頭目陳保二忽然倒戈，逮捕朱元璋派來的將領，向張士誠投降。

當時老朱正忙於西線作戰，起先還不敢與張士誠鬧翻，派人送信一封，以“隗囂稱雄”的字眼奉承張士誠，希望兩家“毋生邊釁”。張士誠左右不少文人，他自己也讀書，深恨朱元璋信中以“隗囂”比擬自己，如此，朱元璋就是“漢光武”劉秀了。

就因這幾句話，張士誠把老朱的來使扣壓，不肯講和。

於是，朱元璋派大將徐達進攻常州，張士誠派弟弟張九六來援。徐達設伏，活捉了張九六這員悍將。張士誠氣沮。

不久，華雲龍等將在舊館大敗張士誠另外一個弟弟張士信。

連敗之下，張士誠與朱元璋書信，表示願意送黃金五百兩，白銀三百斤以及糧食二十萬石，雙方講和。老朱得理不饒人，覆信歷數其罪，要對方放人讓他。結果，和議不了了之。

圍了數日，朱元璋軍隊終於奪回常州。徐達善戰，又順利攻克常熟。

正是在這種情況下，老張二次受元朝“招安”。

冤家易結不易解。1358年春，朱元璋派大將廖永安、俞通海、桑世榮等人大張旗鼓去“討伐”張士誠，並派出鄧愈、李文忠、胡大海等人從徽州顯嶺關攻取了張士誠的建德路。

張士誠大惱，復遣兵反攻常州、常熟，均失敗而歸。

東邊損失西邊補，這年秋天，張士誠以計殺掉元朝的苗軍元帥楊完者。

楊完者一部苗軍乃元政府為了平息江南叛亂從湖廣召來的少數民族部隊。這部苗軍燒殺搶掠，備極慘毒。在所有江南一帶打仗的軍隊中，“天完”政權紀律最好，其下依次是劉福通紅巾軍、張士誠軍、朱元璋軍、元朝政府軍、陳友諒軍，最差的就是楊完者的“苗軍”。所以，元朝江南行省的達識帖木兒才與張士誠暗中約定聯手，做掉了這個驕橫濫殺的“苗帥”。

張士誠殺楊完者，不僅是為民除害，為元除害，也是為朱元璋除害。殺掉楊完者，張士誠很快佔據杭州和嘉興兩處要地，益無所憚，再不把元朝的官員達識帖木兒放在眼裡。

張士誠正在興頭上，派兵攻常州，被湯和擊敗，順便又丟了宜興。朱元璋手下水帥大將廖永安乘勝入太湖，深入追擊，反而被張士誠大將呂珍候個正著，生俘了廖永安。

朱元璋想以俘獲的三千張士誠兵將換廖永安一個人，張士誠不答應，他提出要以廖永安換自己弟弟張九六（張士德），朱元璋又不答應。害怕張九六乘間逃出為其兄平添羽翼，老朱先下手宰了張九六。

1359年（元至正十九年），胡大海、李文忠攻下張士誠的重鎮諸暨州。

張士誠遣將攻江陰，被守將吳良打得大敗而去。

朱元璋得江陰後，張士誠的舟師不敢溯大江而上。

數敗之下，張士誠不甘心，1359年秋天，他仍舊派人攻常州，又敗；1360年派兵侵諸全，殺守將；派大將呂珍入長興，也敗。

1361年，朱元璋遣胡大海進攻紹興，不克而還。同年冬天，張士誠大將李伯升率精兵十餘萬進攻長興，水陸並進，先勝後敗，最終遭朱元璋守將耿炳文和常遇春內外夾擊，狼狽而去。

對張士誠來說，否極也有小泰來。

1362年（元至正二十二年），守金華的朱元璋大將胡大海被屬將蔣英、劉震殺掉。蔣劉二人本是苗帥楊完者部下，張士誠殺楊完者，二人向朱元璋投降。胡大海喜二人驍勇，置於麾下，待之不疑。二人日久思變，約定幾個苗將，準備起事。他們邀胡大海到金華八詠樓觀射弩。老胡很高興，如約而來，想視察將士操弩演兵。還未下馬，蔣英袖中突出鐵錘，把胡大海腦袋擊碎，然後，他們還殺掉胡大海兒子胡關住及金華數位文武官員。起事後，幾個人心中也害怕，忙派人向張士誠投降，大掠金華而去。

趁亂，張士誠派其弟張大信和大將呂珍率十萬兵馬包圍諸全。結果，守將謝再興與朱元璋外甥朱文忠設計使呂珍分兵，又以炮銃等火器相攻，以少勝多，打得張士信倉皇逃走。

1363年，氣急敗壞的張士誠派大將呂珍集十萬大兵進圍安豐，殺掉了紅巾軍“革命領袖”劉福通。老劉辛苦數年，為老朱除殘去穢。張士誠殺劉福通，其實也是為朱皇帝做事前的“驅除”工作。

由於