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他這支部隊講話，他說：“同志們，兄弟們，我們盼望已久的老大哥八路軍一一五師六八六團來了，從今天起（據尹加平同志回憶是1939年9月26日），我們這支部隊，就要與老大哥合編在一起，戰鬥在一起，要勇敢抗戰打日本鬼子。”張的講話博得全場熱烈鼓掌歡迎。接著張仁初團長代表主力部隊講話：　“同志們，戰友們，歡迎張季升同志領導的這支部隊，與我們六八六團合編在一起，戰鬥在一起，要團結戰鬥，英勇殺敵，，把日本鬼子打出中國去！”並當場宣佈：根據師部指示，委任張季升同志為六八六團副團長，保留司令職銜。又安排了擁軍優屬和合編後編餘人員安置問題等事項。

六八六團奉命隨即過津浦鐵路，東進到滕東和白彥山區等地開闢根據地。1938年春至1939年秋，張季升曾率部三次（尤其在臺兒莊大戰期間），在津浦路的界河、下看埠一帶，伏擊日軍的軍用汽車，打死打傷三名日寇，打壞兩輛汽車，繳獲部分軍用物資，引起侵略軍的注意。日軍曾兩次到鳧山東部和中部進行清剿掃蕩，而張迅速把部隊疏散隱蔽，他帶一支精銳的小部隊，與敵人跳圈子，打蘑菇戰，進行周旋，一直活動在鳧山東頭和中間三山一帶，他的抗日部隊和區政權一直存在，直到與六八六團合編而結束。

六八六團東進到達白彥山區後，　日軍乘其立足未穩，而又輕視這支負有戰鬥力的部隊，首先拿一箇中隊的兵力向六八六團進攻。六八六團在白彥西南太行崮山下，給侵略者迎頭痛擊，打的日軍狼狽逃竄，打死打傷敵十餘人。不久，日軍第二次糾集了近千人，向六八六團進攻，張仁初團長帶一個連反擊失利，又帶一個連反擊失利，打紅了眼，扒了光脊樑，帶一個營又準備與敵人拼殺。此時張季升副團長建議：不能再硬拼了，要撤出戰鬥，休整好再戰，再這樣打下去，沒有兵，沒有人，也沒地區了。但是張團長聽不進去，把眼一瞪說，你右傾、怕死啦。上級發覺後還是命令他，撤出戰鬥，休整下再戰。1940年春節，六八六團採取突然襲擊包圍猛攻的戰術，開啟了白彥據點，打死打傷日軍三十多人，活捉土頑頭子孫鶴翎，召開了公審大會，大快人心，從而開啟了白彥山區局面，建立起抗日革命根據地。

同年7月經組織批准，張季升回魯南地方工作，任軍區敵工部科長，1941年初任湖東縣參謀長。在當年4月，五團和六團互相交替，奉命調走，地區偽化前，六八六團政委劉西元，團長張仁初，湖東縣委副書記生碧泉，縣辦事處主任步雲亭同志，在滕西北古村，接見宴請了張季升和夫人張瑞，派他們到南陽湖，負責開闢地下工作。在湖東縣委的領導下，張季升與副書記生碧泉，前縣委組織部長盛家夫並肩戰鬥，以南陽湖為基地，開展湖東地區的鬥爭！

當時南陽湖裡土匪多如牛毛，沿湖日偽碉堡、據點林立，土頑申憲武部五個團，經常雲集在湖東地區，妄想消滅我們，或把我們趕出湖東地區去。

為了開展湖東地區的工作，張季升經過一段調查研究，熟悉情況，首先結拜了一批仁兄弟，其中有中共魯橋地下區委書記劉明，知名人士孫新民，圈裡兩面鄉長孔凡倫，　自衛團長張紹良，土豪團長仲兆燾的兒子仲躋池等，這些人對開闢湖東地區的抗日鬥爭，起到了很好的作用。既而為了打進南陽湖，張季升利用“三番子”與幾個土匪頭子交了朋友，為了牽制和打擊敵人，建立起十四支槍的地下武裝小分隊。為了控制敵情，由其夫人張瑞負責，以兩子女為掩護建立了地下聯絡站，小女兒張毅只有六七歲，地下工作人員開會時，她在外面站崗放哨，監視可疑之人，濟寧來了一夥日本憲兵特務抓八路，就是她先發現的，由於報告及時，贏得了時間，保衛了自己，打擊了敵人，起到了成年人所起不到的作用。

由於張季升積極開展抗日活動，被叛徒告密，濟寧來了六個日本憲兵特務，到圈裡指名抓張季升，抓包庇八路的鄉長孔凡倫。此時張正在孔家隱藏，當即研究，採取措施，張季升提出：破斧沉舟，在此一舉，將計就計，全部殺掉。授意兩面的自衛團長張紹良執行，出面交涉。張團長問：你們是那部分的，有手續嗎？日本憲兵蠻橫的說：抓八路，還要什麼手續！張說：我們這裡沒有八路，我看你們就是八路。即下令：給我抓起來！鄉兵們，持槍喝令，不準動，動打死你們！憲兵們癱軟下來說：誤會、誤會。自衛團長氣憤的說：什麼誤會，你們就是八路。立即拉出去，拉到村外東北角，全部殺掉，殺的乾淨利索。孔鄉長隨即派人到兩城日偽據點報告說：我們逮捕了六個八路殺了，經驗證，才知是濟寧來的憲兵，真是誤會