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業。正好當時的上海鐵路職工子弟初級中學，增設高中部，改名上海鐵路職工子弟中學，這就是上海著名的鐵路一中。於是，陳良宇就進入這個條件很好的重點學校學習。一九五八年，學校遷到共和新路九百五十七號新址，校舍建築面積達到四千多平方米，是當時上海最好的學校之一。陳良宇在學校中，雖然個子要比同學高出許多，但是表現並不十分出色。在同學中的表現和學習成績，都屬於中等。
從初中開始，陳良宇的性格就逐漸體現出來了。陳良宇不喜歡在群體中出頭露面，在同學中也顯得比較高傲。但是他比較喜歡有一個小圈子，基本上都是鐵路衛生系統的子弟。在這個小圈子裡，他十分享有威信，也很講義氣。用上海話講，就是既上路，又能吃得住小兄弟。他的這種基本性格，貫穿他的整個人生道路，既是他日後迅速發跡的動因，也是最終給他帶來災難的根源。
一九五八年，上海鐵路衛生學校升級成為上海鐵道醫學院，地方在閘北區共和新路一二三八號，和上海鐵中很近。這樣，就近讀書的鐵道醫學院子弟更是形成了一個特殊的小圈子。在小圈子裡，既有男生，也有女生，幾乎全部是鐵道醫學院知識分子家庭的孩子。但是這個小圈子並不以提高學習成績作為目標，而是學習上海灘幫會式的兄弟義氣；雖然還都是小孩子，但是互相之間有一種保守團體秘密的激動和熱情。�
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