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馬到成功，以此作為踏入政界的起步，三十五年春他當選了上海市參議員，三十七年當選立法委員，同年冬天又曾膺選全國律師公會常務理事，三十八年春杜月笙挈眷赴港，朱文德也舉家隨行，杜月笙逝世以前，他經常不離左右。
對於目己的八兒三女，除了三個女兒還小，杜月笙對他的兒子期望很高，愛護頗切，而且有意無意間似乎作了安排，他很希望他的兒子都向金融工商界發展，一則他家裡確實缺乏這種人才，二來他所擁有的幾個專業，也需要有人接管。杜月笙開銀行，辦事業可以請朋友幫忙，學生照看，他不認為他的子女，也會跟他走同樣的人生途徑，從杜月笙對子女的教育和種種安置，卽可發覺他實已深知他那個「前無古人，後無來者」的地位，決不可能再有人有以幸致，因此他從無任何兒女可以繼承他之想。其中最明顯的一個事例厥為杜月笙八兒之中，祇有老大杜維藩一個人參加了恆社，被推舉為常務理事。而杜維藩之入恆社其實還是便於擔任杜月笙代表的關係，杜維藩之外，杜月笙的另七個兒子便不曾再有一位恆社社員。
由於杜月笙所辦的第一個事業是中匯銀行，而杜維藩是長子，所以他始終希望他在銀行界工作，他不願杜維藩以小開身份，將來一步登天的便坐上中匯銀行總經理寶座，因此他先叫杜維藩到中國銀行當練習生，要在普通店家這就等於學生意。杜月笙命杜維藩一面當練習生一面進夜校，他要他澈底瞭解銀行業務，一切從頭開始後來他進香港交通銀行，從末等辦事員熬到分行副主任，抗戰時期在重慶做到交通銀行存
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