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賭客瞎摸亂闖，何不由他這位識途老馬來個移花接木，代押代賭。他竟將賭客交付的錢，乾脆越俎代庖，由他全權作主。頭幾次，兩頭落空，到還不曾露出馬腳，然而手腳做得久了，誠所謂多行夜路定規遇著鬼，他自己賭花會輸脫了底，偏偏挪用賭客的賭本，明明中了的，反而被他移到統吃的名式上去了。這一下大事不好，杜月笙賠不出錢，又怕賭客追究，秘密公開，他可能吃賭場打手的「生活」。從此以後，他不敢再上花會賭場，為了恐怕賭客找他討賬，他東躲西藏，度過一段飢寒交迫的時光。

自道光年間以迄民國十六年，「花會」在上海盛行將及百年，民十左右，上海的花會業者中出了一位著名人物，那便是號稱「花會大王」的高蘭生；此人性格豪邁，揮金如土，他的發跡，卻因為他是杜月笙的入室弟子之一。這是當年以做做「航船」為已足的杜月笙，所萬萬想不到的。易卦「剝極而復」

有一段時期，杜月笙跟著他的老頭子陳世昌，沿街兜賭，也去從事套扦子生涯，兩三個月後，一日，杜月笙偶然在八仙橋遇見同參弟兄袁珊寶。

驚鴻一瞥，原想躲開他的，但是老實忠厚，熱心誠懇的袁珊寶旣然碰見了師父和師兄，豈有不過來打招呼的道理？他問了老頭子和師孃的好，趁陳世昌忙著做生意，他悄悄一拉杜月笙的衣袖，他把他拉到牆角落頭。

「你為什麼不回潘源盛？」劈頭就是這麼一個令人難以置答的問題。

「算了？，」杜月笙一聳肩胛：「我用空了店裡不少銅鈿，王國生一定把我恨之入骨，我何必再回去自討沒趣？」

「天地良心！」袁珊寶替王國生喊起冤來，他忙不及的說：「王國生天天都在惦記你，常說：『就不曉得月笙跑到那裡去了，自從他一走，我們店裡少了個腳色，生意越來越差。』至於你欠店裡的錢，這麼久了，我就不曾聽他提過一個宇。」

正在苦悶、彷徨，跡近絕望之中的杜月笙，聽了袁珊寶這幾句話，彷佛有一股暖流，衝進他冰封的心扉。如前所述，杜月笙是一個幼失怙恃，無家可歸的「孤小人」，他少年時期不曾經受過感情的滋潤，因此感情便對他構成一種無可抗拒的力量。只要有人對他動之以情，他會死心塌地，儘量報答。膾炙人口，傳誦久遠的「杜月笙處世哲學」，他曾說過人生有三碗難吃的麫（面的諧音），頭一碗便是「情面」。

從老實人袁珊寶的嘴裡，杜月笙曉得王國生對他「情」深似海，「面」重如山，他深心感動，圖報知己，拉著袁珊寶，去向老頭子說明：王國生對他友誼深摯，不咎旣往，他想回他的水菓業老本行。

出乎意料之外，老頭子欣然色喜的答應了，他不但答應讓杜月笙回潘源盛，而且還向他的兩位門徒，說了些勸勉鼓勵的話。

像似掙脫了桎梏伽鎖，鳶飛魚躍，海闊天空。那一日天氣特別晴朗，人逢喜事精神爽，杜月笙和袁珊寶兩個人，興高采烈，手攜菓手，大踏步走向十六鋪。

聽說杜月笙又回來了，王國生歡天喜地的從店裡迎出來。

為了不辜負珍貴的友情，新生的希望，有一個多月的時光，杜月笙下定決心，戒除嫖賭，摒絕外務，他不再擔任跑街的工作，替王國生看店。由於他心智靈巧，又肯學習，他曾是一位很高明的水菓行店員。終杜月笙的一生，不論在何時何地，當他拿起一隻蘋果或梨，但若持刀在手，他便會表演一手絕技，一面談笑自若，一面正眼兒也不瞧，卻以最快的速度，迴旋削掉薄薄的菓皮，一圈圈菓皮削下來寬度如一不拗不斷，重新拼攏來時，又成為一隻實已中空的梨或蘋果。

八年抗戰時期，杜月笙旅居重慶，川軍將領範紹增為了聊盡地主之誼，每天迎邀杜月笙到他的來龍巷巨邸，呼盧喝雉，盡情玩樂。某日嘉賓雲集，座中有江倬雲，晚餐以後，杜月笙從水果盤中順手抓起一枚雪梨，但見他左手把梨右手持刀，轉眼間已將一片梨皮，成螺旋形削下。他的熟練手法，使旁觀者看得呆了，當時就有一位客人讚歎的說：

「杜先生，你這手扦皮的本領真了不起。」

江倬雲在一旁聽了，不覺大吃一驚，此公冒失莽撞，竟然揭了杜月笙的底，只怕杜月笙會怫然不悅，驀然色變。那裡想到杜月笙竟是若無其事，和顏悅色的回答那人說：

「老兄，虧你還是外面跑跑的人物，你竟連我杜月笙是水菓行學徒出身，都不曉得麼？」

抗戰勝利，縱使杜月笙和上海水菓業好幾十年裡不生關係，但是上海水菓業的大亨如徐潤身、蔡潤心等，仍舊尊奉杜月笙為同業公會理事長，