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孝勇也是標準的浪漫生活家，只要他兄長玩過的花樣，他樣樣精通、青出於藍。至於孝文、孝武兩兄長沒玩過的花樣，孝勇一樣玩得讓兩個兄長都自嘆弗如。
進陸軍官校，是孝勇初出茅廬，牛刀小試的階段。士林官邸為了孝勇，仿照之前照顧孝文的模式，特地在西子灣蔣介石行館，派駐了侍衛人員，隨時聽候孝勇差遣調派。西子灣蔣介石行館，亦成為孝勇星期假日和朋友們聚會，討論事業發展或者逸樂宴酒、吃喝玩樂的總部。
除了西子灣行邸，高雄某家飯店老闆，則是孝勇在南部地區的主要後盾。孝勇在南部私底下經營了不少特權事業，都是靠這位老闆當他的白手套，賺了錢，就掛在這位老闆名下。雖然做生意賺進利得是光明正大的事，但他主要擔心被他父親發覺，那可就沒得玩了——蔣經國一貫禁止蔣家子弟經營事業。
前前後後，孝勇放在某老闆那裡的生意利得，就有四五百萬元之巨。各位讀者恐怕要訕笑，只不過是新臺幣四五百萬，哪能算得上是財富呢？不錯，若以今日臺灣的幣值和消費水平觀之，新臺幣四五百萬確實只是一筆小財富。但是，在1967年和1968年，一般中低階公教人員每月薪水亦不過一兩千元的水準。1967年和1968年的四五百萬，�
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