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日本人和德、意的眉來眼去，蔣介石最初並未太看重。中德畢竟有不少軍事、經濟利益，而中意同是文明古國，歷來又能安然相處。絕不至於為日本人迷惑。但很快發生的兩件事驚得蔣介石坐不住了。

先是孔祥熙代表蔣介石去柏林活動，在孔祥熙求見希特勒時竟吃了閉門羹。訊息傳來，蔣介石分明感受到一種不祥的訊號，覺得情勢有變。

果然，未及一月，希特勒電告中國，單方面中止向中國提供軍用物資的協定。

德國要關閉對中國敞開的大門。

這時蔣介石有些慌神。英、法綏靖之風甚囂塵上，美國又怕惹火燒身，都取中立。如果德、意再倒向日本，中國將陷入十分不利的國際形勢。

蔣介石真真切切地感到了東京的陰鷙、狠毒。但德、意兩國大門並未關死，他要盡最後的努力，爭取重新開啟它。

蔣介石終於在外交上開始下注了，他甚至親自參與了外交政策的制定，要求國民政府外交部重點解決兩方面：一是拉攏英、美等西方民主國家；二是分化德、意、日的結盟。在當時英、美國家政策短期內不會有重大變化的情況下，他把重點放在了後一方面。

在考慮出使歐洲的人選時，一個無可爭議的白麵儒將躍入他的腦中：中國軍界###，國防參議會議員蔣百里。

蔣百里出任蔣介石特使，佔據諸多優勢。此公可謂舊中國軍界的奇才。年輕時曾留學日本士官學校，在第三期日、中數百學生中，因總成績名列榜首，獨享了日本天皇親賜軍刀的獎賞，這在當時日軍中曾引起軒然大波。日校方從此將中日學生分別編組，以防不爭氣的日軍學員再丟人現眼。蔣百里從此在留日學生中被譽為“中國三傑”之首。

蔣百里日後又多次赴日本，並娶有日籍夫人左梅，因此算得上中國軍中的“日本通”。

其實蔣百里原名蔣方震，作為一名軍人，他似乎更喜歡別人稱呼他的字：百里，有縱橫百里之意。日後多年，蔣百里似乎比蔣方震更為人們熟知。

但蔣百里淡泊功名，唯理論至上。論資歷，與他在日本同期就學的有蔡鍔，許崇智、李烈鈞等人，都是舊中國軍界的###。1912年，當蔣介石尚無任何頭銜隱匿家鄉時，他已是保定軍校的少將校長了。他一生苦思中國強盛，鑽研國防理論，雖使他理論上傾倒各地軍閥，但功名上落了伍。

1906年，蔣百里赴德國陸軍大學深造。很快，一名聰慧識廣的東方青年引起了號稱世界頭號軍事強國眾多將帥的矚目。作為弱國，德國瞧不起中國；作為德國的軍人，他們更瞧不起中國的軍人，但蔣百里，使德國軍界對中國軍人有了新的認識。

蔣百里首先使德軍最高統帥刮目相看。作為舉世聞名的元帥，興登堡從未單獨約見過一個年輕的外國留學生。但交談中，蔣百里風度翩翩，識高學博，所談話題精闢深刻，使最高統帥大感驚訝，對蔣百里深為器重。

訊息傳出，德國著名軍事理論家、《戰略論》作者伯盧麥將軍在德軍第7軍見到了實習連長蔣百里。一番交談後，伯氏拍著這位20多歲東方青年的肩頭說道：“從前拿破崙說過，若干年後，東方將出現一位偉大的軍事家，這也許就該在你身上吧！”

蔣百里在當時世界上軍事上最先進、強大的兩個國家裡，都以超人的才識為中國人贏得了尊重。在中國，軍中大員對他只是敬而遠之，棄之不用，但在國外，他的確是遠近聞名。

蔣介石派他出使歐洲，也許正是考慮到這一點。而且他同時對德國、日本瞭如指掌，更是無人可比。

在軍委會駐地，蔣介石言辭懇切地對這位軍界泰斗說：“中國如今面臨外交困境，先生此行責任重大。你可利用一切關係、一切手段，破壞德、意、日三國可能出現的聯盟。至少要說服希特勒和墨索里尼不要支援日本打我們，不阻止和妨礙我國政府的自主抗戰。”

蔣百里揹著蔣介石特使的空銜和一個毫無希望完成的使命，踏上了去歐洲的旅途。

蔣百里盡了力。在義大利，他用盡計謀，足等了一個月，才使起初拒不接見中國特使的義大利獨裁者墨索里尼在威尼西亞宮露面晤談。

由於廣田外相挑撥在先，獨裁者成見已定。靈活善變的蔣百里避實就虛，以毒攻毒，大談日本拒俄###是假，妥協蘇聯侵略中國是真，說得墨索里尼大為吃驚。蔣百里趁熱打鐵，從國聯糾紛講到中意友好，終於使墨索里尼說出“決無傷害中國之意”的話，並原則同意接受中意兩國以物換物的請求。