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有一份工作，但在1988年的一起交通意外後被解僱了，他的確很想負擔起這個家庭，只不過他出入監獄的次數實在是太頻繁了。1991年，他因為攜帶過量毒品被捕，他在法庭辯解說："；我沒有卡迪拉克汽車，沒有鑽戒，沒有買任何奢侈品，我只想還債，只想支撐我的家庭。"；他最終被判入獄22個月，其後又因為違反假釋條例加刑23個月。
那段時間，艾弗森對弗里曼的所作所為感到異常憤怒，但現在卻原諒他了："；他只是想養家餬口。他沒有傷害過任何人，比如他，絕對不會去搶劫，因為那樣他會失去這個家。我曾經見到他一個人偷偷哭泣，他不想那樣過日子。"；其實，對艾弗森而言，更重要的是，弗里曼是他的籃球啟蒙者。
生父拋棄了他們，養父又進了監獄。 作為家中最年長的男人，而母親比你大不了多少，你還有兩個年幼的妹妹時，家裡又陰暗又潮溼，你就會知道自己應該做什麼了。面對困境15歲的艾弗森的責任心告訴自己不得不放棄了學業。麼了。外面的生活對年幼的艾弗森也不容易，貧民區裡有著上流社會永遠不會理解的遊戲規則。艾弗森的朋友有的販過毒，有的坐過牢，有的加入了黑幫，但他總能成功地遠離那些犯法的事件，因為他知道，也許有一天自己能走向成功，面前的一切只是暫時的。
在一場械鬥中，艾弗森一下子失去了8個朋友，包括和他最要好的託尼。他咬著牙對母親說："；媽媽，我再也不要做窮人了！"；於是，他定下了一個幫助全家走出困境的計劃，那就是籃球！在一次接受採訪時，艾弗森道出了那時的想法："；為了全家，我必須成功。周圍的人告訴我說去NBA的機會只有萬分之一，我回答他們說，’即使失敗了，我也必須嘗試，我的家人需要我這麼做。’我為我們描繪了美好的生活，我不要再回到那個髒水四溢的廉價公寓裡去。"；
阿倫&；#8226；艾弗森的母親安一直都熱愛籃球，但阿倫不是。她回憶說："；記得我第一次帶他去學籃球，那年他才9歲，哭著喊著就是不想去，因為這是我強迫他做的事情。"；
因為艾弗森更喜歡的運動是橄欖球———一種更粗獷的運動。"；我那時候真的是一百個不願意，我覺得籃球太’溫柔’了，媽媽甚至還給我買回了價值不菲的喬丹鞋，她命令我說，’這是你的籃球鞋，今天你必須去練習籃球。’我說，’噢，我討厭籃球！’我哭著被她拖到了籃球場，在那兒我卻驚奇地發現，我的橄欖球隊友們都在籃球場上！那天回家後，我十分開心，連連說，’謝謝你，媽媽！’從此，我就開始了籃球生涯。"；不過，艾弗森仍然說："；我一直惦記著橄欖球。一開始我根本就沒有打NBA的念頭，我的目標是成為職業橄欖球隊員。"；
有些人要花好長時間才能找到屬於自己的運動，有些人能馬上做到，艾弗森就是後者，儘管他的身材對於籃球來說矮了點，但他很快就喜歡上了籃球，並且開始受到關注。
那時候，艾弗森就讀於弗吉尼亞州漢普頓的阿伯丁小學，他就在附近的安德森公園裡打球。"；在那裡，我常常觀看我的叔叔及其朋友們的比賽，真是酷斃了！我必須一放學就去練球，要不到了太陽下山時場地就被叔叔他們霸佔了。"；艾弗森很想加入叔叔他們的比賽，但總是遭到拒絕，"；我猜想，是他們認為我技術不夠好，或者是身材不夠高吧。"；
這一切，在艾弗森上9年級時完全改變了。當地早已傳聞四起，說這個天才籃球少年運球時好似一陣風，他要得分時無人能敵。阿倫&；#8226；艾弗森成了當地家喻戶曉的人物。"；那時，每個教練都想把我招入他的球隊，於是他們互相威脅說阿倫已經是自己球隊的人了。這種感覺好極了，在球場上連對手都會和我打個招呼，因為我可能成為他們的隊友。"；
不久，艾弗森就能在籃球館裡面打球了：他加入了貝澤高中（就是她母親懷上他時所在的學校）。在這裡，艾弗森成為了籃球和橄欖球的雙料明星，籃球場的後衛和橄欖球場的外投手。1991年，艾弗森作為四分衛，甚至率領學校的橄欖球隊以不敗戰績取得了球隊15年來的首個分割槽賽冠軍。那時候的橄欖球教練丹尼斯。科茲洛維斯基說："；我當時就在想，如果他成為職業橄欖球手，一定會成為絕對的明星。"；艾弗森現在的助理加里
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