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愛維莉絲特太太，但老保姆一直得到丘吉爾家的資助。溫斯頓在她去世前去看望了她；在她死後不僅參加了她的葬禮，還承擔了在她墓前為她豎立墓碑的費用。

就在倫道夫勳爵去世前夕，溫斯頓順利透過了桑赫斯特皇家軍事學校的畢業考試。在所有130名學生中，他的成績名列第20，這表明他在校學習期間有了長足的進步。他在馬術訓練這一科目中的考試成績最好，因而他萌發了加入騎兵部隊的強烈願望。他希望被分配到第四驃騎兵團，因為他原來就認識該團團長J·P·布拉巴松上校，對這位威爾士親王的好朋友、多次榮立戰功的指揮官十分欽佩。2月初，溫斯頓請母親給布拉巴松上校寫信提出要求。上校很快回了信，出主意讓他們請求總司令坎布里奇公爵同意。公爵收到信後立即欣然予以批准。2月20日，溫斯頓·丘吉爾被正式任命為軍官，並被分配到第四驃騎兵團。就這樣，這位新任的騎兵中尉開始了自己的戎馬生涯。

溫斯頓實現自己願望的同時，也意味著給他的母親在經濟上增加了沉重的負擔。那時的軍官大都需要家庭的經濟資助，騎兵軍官更是如此。溫斯頓每年只能領到120英鎊的軍官津貼，但他發現，他一年至少還得添上500英鎊才能維持自己的職位。此外，他所在的第四驃騎兵團，軍官們還需支付諸如添置打馬球的裝置這樣一些特殊的花銷。這樣，他一年共需要650英鎊以上的經濟來源。幸虧他的伯母、馬爾巴羅公爵夫人麗莉資助200英鎊，為溫斯頓買了一匹馬，否則他在經濟上還要緊張一些。溫斯頓想說服母親每個季度定期資助他125英鎊，但是他很快就明白，母親已拮据得無法滿足他的要求。

溫斯頓從來就沒有節儉過日子的意識，而他的母親在這方面更是有過之而無不及。這位美國百萬富翁的女兒揮霍慣了，“在花錢上，她根本沒有量入為出的觀念，金錢的價值對她來說毫無意義，她只計較買到的東西的好壞，而不管要花多少錢”。倫道夫勳爵死後僅三年時間，她就欠下高達14000英鎊的債務。償還這些債務的唯一辦法是借貸，她每年為償付舊債需借貸700英鎊，這將使丘吉爾兄弟兩人每人每年相應減少約1800英鎊的收入。溫斯頓對這種陷入惡性迴圈的作法很不高興，但出於對母親的同情，他還是認可了這一做法。

他在給母親的信中說：

“我同情您的一切鋪張行為，甚至超過您對我的鋪張的同情，正如您認為我花100英鎊買一匹玩馬球用的小馬是一件要命的事一樣，我也覺得您花200英鎊去買一件舞會禮服同樣是件要命的事。然而我還是以為，您應當有舞會禮服，我也必須有玩馬球用的小馬，問題的關鍵是我們太窮罷了。”

溫斯頓出於無奈，只好自己借了3500英鎊。這筆錢除了作為自己每年花銷的補貼外，還給傑克準備了3年的資助費，又償還了裁縫和別的手藝人400英鎊左右的工錢。這雖然是一筆沉重的債條，但溫斯頓並不擔心無力償還，除了自己家族中他名下應繼承的遺產之外，他還繼承了外祖父傑羅姆饋贈給他的一份產業，而這份產業，即使是母親珍妮也無權動用。

溫斯頓所在的第四驃騎兵團駐紮在奧爾德肖特鎮。這裡40年來一直是軍事基地。他在入伍的最初半年裡，須和普通新兵一樣，每天有例行的2小時馬術訓練、1小時的馬廄值勤和90分鐘的操練。他厭惡刻板的操練，但非常喜歡馬術訓練。他還經常打馬球，參加在奧爾德肖特舉行的賽馬會中的障礙賽馬專案，表現得相當勇敢。

在騎兵部隊服役期間，許多高階軍官對溫斯頓青眼有加，樂意滿足溫斯頓的願望。在陸軍總司令坎布里奇大公爵來奧爾德肖特正式視察期間，溫斯頓被挑選出來擔任這位年邁的大公爵的侍衛官。在陪同坎布里奇視察的過程中，溫斯頓幸運地見到了威爾士親王。還同10年前被父親在擔任印度事務大臣時派往印度任總參謀長、現在已是陸軍元帥的弗萊德里克·羅伯茨勳爵“進行了長時間的談話”。幾個星期之後，溫斯頓又應邀會見了約克公爵及其夫人，即後來的英王喬治五世和瑪麗王后以及他們的叔父康諾特公爵。此外，溫斯頓還“收到許多請貼，並且只要願意，就可以天天晚上去參加舞會”。但是溫斯頓並未這樣做，他的嚴肅而孤僻的本性，使他幾乎本能地與浮華生活保持著距離。雖然他已經在為軍隊中“思想呆板”的狀況而深感苦惱，可他不想在輕鬆的社交活動中忘記這一點，而是想以求知的方式彌補它。他開始著手系統地讀一些經濟學和歷史方面的書籍，先讀了亨利·福西特的《政治經濟學》，還計劃繼而對吉