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演員技巧；他以犀利的言辭奚落嘲弄、諷刺挖苦對方，以嚴密的邏輯推出有利於自己觀點的結論，一針見血地戳穿自由黨人在冠冕堂皇的口號下掩蓋的政策缺陷，這一切在下院中獲得了極大成功。此時他的外貌因其特色反而成為優點：他身材瘦小，眼睛溜圓，上唇恰到好處地留著一撇鬍子，因而成為漫畫家們絕好的表現物件，由此更加擴大了他的影響和知名度。

19世紀80年代，英國的國際地位正處於急劇下滑的過程中。與正在崛起的年輕工業國德國和美國相反，英國工業增長的速度日趨緩慢。長期延續的經濟危機嚴重困擾著英國社會，促使國內階級矛盾不斷加劇；工人運動日益活躍，以爭取工人階級在議會中享有獨立代表權為目的的獨立政黨工黨業已建立。經濟的和政治的新形勢，迫使英國的保守黨和自由黨這兩大政黨不得不從根本上考慮改變自己的既定政策和活動方式，不得不在內政和外交方面探索新的政策思想，不得不實行議會改革，並逐步擴大選民面，力求在變化了的形勢下能夠對日益增加的選民施加政治影響。保守黨和自由黨還逐步建立起各自的現代組織結構，以使自己的代表儘可能多地進入議會開展政治鬥爭。1877年自由黨全國聯盟成立，有效地聯合起各地方組織，進而在1880年的大選中戰勝了保守黨。當時保守黨協會全國聯盟雖然也已成立，但由於黨內“老年幫”的專橫，該組織未能很好地開展活動。現在，倫道夫正是利用黨的地方組織領導人的不滿，透過“保守黨協會全國聯盟”這一組織向黨內“老年幫”發起了挑戰。他公開宣稱“全國聯盟”應參與制定黨的政策，而不應只是黨的領導人進行政治鬥爭的工具。在1883年於伯明翰舉行的全國聯盟年會上，他發表演講說：“如果你想贏得勞工階層的信任，你就應該允許他們參與，而且是積極參與黨的領導和黨的管理工作，是真的參與而不是裝裝樣子。”他說：“保守黨不贏得工人階級的信任就永遠無法恢復自己的力量。如果我們信任工人階級，我們的利益由他們掌握就會是安全可靠的……，我們應該邀請他們參加我們的黨，並且使他們在管理黨務方面發揮實際作用。”此前，他的親密戰友沃爾夫和戈斯特在《雙週評論》上發表的文章中更加明確地提出，要求改變貴族領袖集團對黨務加以壟斷的不合理現象。文章指出，保守黨地方協會在選舉中剛剛獲勝，佔據黨的領導地位的貴族們就爭先恐後地出來分享獵物。“一個階層的勢力佔據了統治地位。所有獨立的政治見解都遭到無情的懲罰……這一切造成的結果是，協會失去了活力，而那些只關心取悅於黨的領袖的能說會道的黨棍取代了黨的正直的工作者。之後不久就遭到了失敗……必須徹底改變黨的整個組織。”

1884年，倫道夫·丘吉爾出任保守黨協會全國聯盟主席之後，他和他的追隨者與黨的實際領導人之間，發生了一場持續了數月之久的複雜鬥爭。在迪斯雷利死後，保守黨的領導權實際上落到了保守黨上院領袖索爾茲伯裡勳爵和保守黨下院領袖斯塔福德·諾思科特爵士手中。他們兩人本來對倫道夫組織的“櫻草會”就頗不以為然，認為該組織荒唐可笑；後來對倫道夫的爭權更為反感。不過，迫於時勢的發展和倫道夫政治實力的增強，他們也只好作出一些讓步，與倫道夫達成妥協並以協議的方式固定下來。根據協議，倫道夫保證停止對保守黨上層的攻擊；而索爾茲伯裡勳爵則答應吸收倫道夫為前排議員即將其列為黨的領導人；並由於“櫻草會”組織迅速發展壯大，成員遍佈全國各個選區而承認其為黨的正式組織。

雖然保守黨領導人對倫道夫·丘吉爾採取了忍讓態度，但他們始終對倫道夫抱有戒心；對他的野心勃勃、自命不凡雖然隱忍不發，但始終敬而遠之。索爾茲伯裡的侄子、未來的保守黨首相阿瑟·巴爾弗說過：“我傾向於認為，只要倫道夫還沒有不忠於黨的任何行為，還沒有把自己弄到無可挽回的不能令人容忍的地步，我們大家就要避免一切衝突。”由此可見，與倫道夫的妥協只不過是政治上的權宜之計。這也預示著以後發生的倫道夫的政治悲劇之不可避免。

1885年，保守黨人在議會選舉中獲得了勝利。根據選舉結果，由索爾茲伯裡出面組閣；倫道夫勳爵出任印度事務大臣。倫道夫很快就表明，他能夠輕鬆愉快地勝任大臣的職務。他既能作出重大決策，也能處理好複雜的關係，還能盡職盡責、埋頭苦幹。他安排了一支增援印度部隊的兵力以防俄國入侵；他批准了對上緬甸的兼併以消除不穩定的隱患；他甚至設法使一項遭到女王激烈反對的任命得以批准，使一位很有能力的軍人弗萊德里克·羅伯茨