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手。3月，在威斯敏斯特選區以“獨立的反社會主義者”名義參加補缺選舉遭到第三次失敗。10月，以“憲政主義者”名義代表保守黨參加埃平選區選舉獲勝。11月，就任鮑德溫政府財政大臣。

1925年　4月，在下院作關於第一個財政預算的演說，宣佈恢復“金本位制”。冬天，重返保守黨。

1926年　4月，在下院作關於第二個財政預算的演說。5月，英國曆史上第一次全國工人總罷工爆發。

1927年　4月，在下院作關於第三個財政預算的演說。當年財政預算赤字高達3650英鎊。

《世界危機》第三卷由桑頓·巴特沃斯公司出版。

1929年　5月，參加埃平選區選舉獲勝，當選為保守黨議員。但由於工黨在大選中獲勝組閣，丘吉爾失去財政大臣職務。7—9月，和兒子倫道夫、弟弟傑克及其兒子約翰尼到加拿大、美國等地旅行演講。《世界危機》第四卷由桑頓·巴特沃斯公司出版。

1930年　10月，《我的早年生活》由桑頓·巴特沃斯公司出版。

1931年　1月，因印度憲政問題與鮑德溫發生分歧而導致決裂，宣佈退出保守黨“影子內閣”。12月，第二次去美國旅行演講。13日在紐約遇車禍受重傷。

1932年　11月，《思想與冒險經歷》由桑頓·巴特沃斯公司出版。

1933年　10月，《馬爾巴羅傳：他的生平和時代》第一卷由哈拉普公司出版。

1935年　7月，在鮑德溫的國民內閣中任帝國防務委員會下屬的空防研究委員會委員。

1936年　3月，德國重新佔領萊茵蘭地區。12月，英國發生英王愛德華八世遜位危機。開始寫作《英語民族史》（中文譯名為《英語國家史略》）。

1937年　5月，首相兼保守黨領袖鮑德溫引退。6月，張伯倫由德比勳爵提議，丘吉爾附議，當選為保守黨領袖，繼任國民政府首相。10月，《當代偉人》由桑頓·巴特沃斯公司出版。

1938年　6月，《軍備與盟約》一書由哈拉普公司出版（美國版名為《英國仍在沉睡》）。7月，羅斯福總統提議舉行政府首腦會議，被張伯倫拒絕了。9月，由英法德�