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5年 1月,被保守黨取消其黨員資格。5月,參加自由黨。
12月,謝絕擔任財政部次官的邀請,就任殖民地事務部次官。
1906年 1月,《倫道夫·丘吉爾勳爵》由麥克米倫公司出版。在曼徹斯特西北選區的大選中當選為自由黨議員。
4月,在下院的演說中要求與南非戰爭中的對手和解。
1907年 4月,在帝國會議中就帝國特惠制發言。10月,出發作東非之行。
1908年 1月,從東非返回英國。3月,《我的非洲之行》由霍德和斯托頓公司出版。4月,被提名擔任商務大臣。按照1707年攝政法的規定辭去議席,回曼徹斯特參加補缺選舉,遭到失敗。落選後旋即前往丹迪市參加補缺選舉,以較高票數當選。獲勝後就任商務大臣,並進入內閣。5月,在丹迪市的選舉中,再次當選為自由黨議員。9月,與克萊門蒂娜·霍齊爾小姐結婚。
1909年 3月,向下院提出在幾個適當行業建立工資協商組織的提案,獲透過。7月11日,長女黛安娜出生。
1910年 1月,《人民的權利》(演講集》由霍德和斯托頓公司出版。2月,在丹迪市參加大選獲勝,當選為自由黨議員。就任阿斯奎斯政府內政大臣,進行監獄制度改革。主持制定了《礦山法》以及職業介紹、失業保險等一系列社會改革方面的法律。11月,在丹迪市參加大選獲勝,再次當選為自由黨議員。
1911年 1月,親自處理塞德奈街事件,引起輿論大譁。5月28日,兒子倫道夫出生。8月,動用軍隊鎮壓海員、碼頭工人和鐵路工人罷工。10月25日,與麥肯納交換職務,轉任海軍大臣。
1912年 1月,在海軍部正式建立了作戰參謀部。2月,在格拉斯哥發表針對德國海軍的演說。
1914年 8月1日,在收到“德國已經對俄國宣戰”的電訊後,自行下達海軍總動員令。第二天才得到內閣追認。8月4日,英國對德國宣戰。10月3日,在比利時的安特衛普組織保衛戰。10月7日,次女莎拉出生。
1915年 1月13日,在戰時委員會上提出達達尼爾計劃。5月28日,被解除海軍大臣職務,改任蘭開斯特公爵郡(不管部)大臣。11月11日,辭去內閣職務。11月18日,去法國前線參加戰鬥。12月底被任命為皇家蘇格蘭毛瑟槍營營長。
1916年 3月,回英國參加下院關於海軍預算的辯論。4月,他所在的營被合併,失去營長職務。5月9日,回到倫敦。放棄軍職,重新開始政治生涯。9月,達達尼爾海峽戰事調查委員會開始舉行聽證。
1917年 1月,達達尼爾海峽戰事調查委員會發表調查報告,使丘吉爾卸下了一個政治上的包袱。7月,被勞合·喬治提名為軍需大臣。按照1707年攝政法的規定辭去議席,在丹迪市的補缺選舉中獲勝後就任軍需大臣。
1918年 7月,以嚴厲態度制止了軍工企業工人的罷工。11月11日,第一次世界大戰宣告結束。11月15日,三女瑪麗戈特出生。11月,再次在丹迪市當選為自由黨議員。
1919年 1月,在聯合政府中就任陸軍大臣兼空軍大臣。提出新的復員計劃和徵兵法案,平息了英軍中廣泛存在的怨恨情緒和由此引起的多次兵變。2月,敦促英國政府幹涉俄國革命。參加在巴黎舉行的協約國最高軍事委員會會議,提出成立俄羅斯問題委員會,主張對蘇聯進行國際性干預。
1921年 2月,轉任殖民地事務大臣。隨後主持舉行了開羅會議,以解決北非殖民地的有關問題。會後訪問了耶路撒冷。安排埃米爾·費薩爾擔任伊拉克國王。同意建立獨立的約旦國,由費薩爾的哥哥埃米爾·阿卜杜拉統治。4月,被解除空軍大臣職務。6月,母親珍妮·傑羅姆逝世。10月,'霸氣 書庫 |。'參加政府與愛爾蘭新芬黨領導人的談判。
1922年 9月15日,四女瑪麗出生。在對土耳其的爭端中持強硬態度。10月,兩黨聯合破裂,政府倒臺;失去殖民地事務大臣職務。在丹迪市的大選中落選,遭到第一次失敗。
1923年 2月,《泰晤士報》開始連載《世界危機》第一卷。4月、10月,《世界危機》第一、二卷由桑頓·巴特沃斯公司出版。11月,在西萊斯特選區參加大選遭到第二次失敗。
1924年 1月,英國曆史上第一屆工黨政府上臺。工黨領袖拉姆齊·麥克唐納出任政府首相。2月,同自由黨分
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