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打仗，更別說爭奪天下了。因此當楠木正成這個早就在畿內威名赫赫的“惡黨”主動投奔以後，後醍醐天皇自然會全力依靠他了。從以後的行動來看，正成戰略主要特點是打持久戰，以守為攻，逐步消耗敵人，並且建立和鞏固根據地，進而在全國範圍內發展倒幕力量，等待時機成熟後再轉而採取攻勢。

笠置山面聖以後，楠木正成立即返回老家金剛山，建築赤坂城，準備抵禦必然來到的洶湧如潮的幕府大軍。

楠木正成充當了武力倒幕的帶頭人，這需要有極大的決心和勇氣。北條氏的日子已經不長了，可以說稍有政治頭腦的人都很清楚，甚至像前代持明院統花園天皇這樣的人也能看得出來。1317年他就曾說過：“近年來東風已經衰竭。”（鎌倉在京都東面）但畢竟幕府還掌握著天下的力量，此時敢於將倒幕立即付諸行動卻是很難的，從對待後醍醐天皇倒幕詔書的態度就可看出，大多數人都在觀望，只有“傻瓜”楠木敢於當這個出頭的椽子。後來在京都和關東大戰幕府軍的足利高氏也好，新田義貞也罷，他們站出來倒幕都是元弘三年（1333年）五月間的事情，而那個時候，正成早已經在河內地區堅持作戰了兩年多，為全國性倒幕局面奠定了良好的軍事基礎。

至於楠木正成沒有留在笠置山，也可見其出眾的政治眼光和軍事素養。笠置山上雖有一些聚集起來的武士和僧兵，但畢竟難以抵擋幕府方面的征討大軍，死守笠置山只能是死路一條。況且正成很清楚，後醍醐天皇即使落到幕府手裡，幕府也不敢加害，最多將其放逐到海島上去，所謂“留得青山在，不怕沒柴燒”，天皇可以等待時日，以圖東山再起。而自己如果死守笠置山，不但性命難保，而且使得目前扯起倒幕大旗的力量在這裡被幕府一次性解決，到那時剩下後醍醐天皇孤家寡人一個，剛剛燃起的倒幕火焰就很可能被徹底撲滅。因此，自己還不如返回地理人脈都相對便利的金剛山區，堅持對幕府的鬥爭——事後的發展也證實了楠木正成這一判斷的正確性。

後醍醐天皇本人雖然頗有雄心壯志，卻並沒有戰略頭腦，絲毫不懂軍事，他手下也沒有一個將才，因此就在楠木正成離開後的九月六日，攻下比睿山的幕府軍挺進笠置山，朝廷部隊在憑藉木牆堅守二十天以後，終於在二十七日全面崩潰。後醍醐天皇在逃往赤坂城的途中被捕；　幕府軍搜出了象徵天皇權力的神器，隨即送他回京都軟禁。元弘二年（1332年）三月，後醍醐天皇被流放隱歧島，幕府軍將領足利高氏等人與持明院統的花園上皇商議後，扶東宮量仁親王繼承大統，就是光嚴天皇，倒幕計劃看上去就要成為泡影了。

笠置山失守，後醍醐天皇被捕後，倒幕形勢進入低谷，只有楠木正成還在赤坂城堅持戰鬥。大概是為了向天下示威，幕府攻打這樣一座只有五百人防禦的小城，竟然調遣了足利高氏等諸多名將率領的三十萬大軍——當然，這個數字肯定是有水分的。

然而本以為可以迅速攻破的小小赤坂城，在楠木正成的出色佈置之下卻固若金湯，城裡佈下了疑兵，城外又有遊兵騷擾，在敵我雙方力量懸殊的情況下，正成採用了各種戰術，對付來攻之敵，甚至往城下敵軍陣中傾倒屎尿，或取城上的石頭向城下敵群投擲，或用長柄勺盛滿熱水往敵人頭上澆去。面對上述超出常規的戰法，幕府軍一籌莫展，圍攻長達二十餘日，用盡各種辦法，竟然不能攻克。最後還是由於城中飲水不足，楠木正成假裝集體自焚，卻趁著幕府軍懈怠的機會率部衝出重圍，赤坂才最終陷落。

然而楠木正成雖然放棄了赤坂城，卻並沒有放棄倒幕大業，他隨即就在群眾基礎良好的金剛山上打起了游擊戰——這是“惡黨”們的拿手好戲，幕府將領卻見都沒有見過。於是幕府軍在山林中到處捱打，耽擱了許多時日也找不到楠木軍主力的蹤跡，只好留下湯淺定佛的部分部隊長時間駐紮赤坂城進行圍剿，剩餘部隊灰溜溜地返回了六波羅。

楠木正成並沒有因為赤坂城的失守而沉淪，縱觀其一生的征戰，從來不計較一城一地的得失，而更多的時候是跳出了戰役戰術層面，從全域性戰略的高度去觀察思索問題。這一次在赤坂城是這樣，後來在千早城保衛戰、京都保衛戰中更是如此。

恐怕在正成眼中，被己方主動放棄的赤坂城僅僅是被幕府方面“借”去了，早晚是要還回來的。果然，在第二年四月初的一個漆黑的夜晚，正成率五百人突然走出金剛山麓的叢林，悄悄地向赤坂城進發。

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揚名金剛山（1）

赤坂城是座山城，幕府駐軍