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“我和許多高層決策者打了50年的交道。我發現，很多上了歲數的人走到生命的盡頭時，其最大的遺憾是有些事他還沒做，後悔沒有冒險一試。”人們後悔沒有做的事甚至多於他們已經做的事。生命終結時最大的恐懼，是你待在安全的港灣而沒有犯任何錯誤。
愛荷華州63歲的“小鎮理髮師”肯，給我講了一個這樣的故事。故事不是發生在商業精英中，而是發生在中西部小鎮的一個家庭中。“我們鎮上有一對夫婦。丈夫得癌症很早就去世了。妻子遺憾不已，因為兩個人沒能一起旅行，沒有完成兩人商量要一起做的許多事情。錯過了就無法挽回，這才是人生最大的恐懼。”
我問過兩百個人，如果他們能夠回到自己年輕的時候，他們最想做的是什麼，其中一個最常見的答案是冒更多的風險。60歲的克來格告訴我：“你所期望的不是冒更多身體方面的風險，而是更多心理方面的風險，更多讓你能夠實現願望的風險。”
在採訪中，人們多次提到，他們生命的重要時刻就是他們接受風險挑戰的時刻，同時也是通向幸福道路上至關重要的一步。60多歲的瓊娜告訴我，在她50多歲的時候有一次新的工作機會。那時，她已經在一個西班牙人聚居的社群做了很長時間的領導工作，當她決定離開這個她工作了好多年的組織時（同時還要離開她住了
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