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打破舊的莊園經濟，開拓更有利於商業活動的領國經濟。後醍醐天皇親政後，為了擴大自己的收入來源，採取了一系列有助於商品經濟發展的策略，諸如撤銷近畿地區的大量關卡等等，這就必然受到這些新興武士階層的歡迎。而後醍醐天皇也藉此機會大力拉攏近畿地區的惡黨們為我所用，或許楠木正成早在正中元年〔1324年〕，日野資朝和日野俊基化裝成修行僧潛行畿內各國的時候，就已與後醍醐天皇取得過聯絡了。
置笠山政權熱鬧了沒幾天便被鎮壓下去，後醍醐天皇遭到流放，各地倒幕派紛紛沉寂下去，只有楠木正成還在赤坂城堅持戰鬥。大概是為了向天下示威，幕府攻打這樣一座只有兩町大小，五百人防禦的小城，竟然調遣了足利高氏等諸將率領的數萬大軍〔傳稱三十萬〕。
然而本以為可以一蹴而破的小小赤坂城在正成的出色佈置之下固若金湯，城裡佈下了疑兵，城外又有遊兵騷擾，幕府大軍圍攻二十餘日，百計用盡，竟然不能攻克。最後還是由於城中兵糧不足，正成假裝集體自焚，趁著幕府軍懈殆的機會率部混出重圍，在群眾基礎良好的金剛山打起了游擊戰。幕府軍在山林中到處捱打，耽擱了許多時日也找不到楠木軍主力的蹤跡，只好留下湯淺定佛的部分部隊長時間駐紮赤坂城進行圍剿，剩餘部隊灰溜溜地返回了六波羅探題。
幕府軍主力剛一撤離，楠木正成便率領他的五百親兵走出山林，化裝成民伕，施用巧計再次奪回了赤坂城。然後，又在京都附近攝津住吉地方的四天王寺打敗了宇都宮公綱
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