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林卓夫接替陳策的工作，在澳門繼續組織抗日活動，1942年11月被日本特務暗殺。部署軍統特務陳靜濤等潛伏香港，堅持地下活動。陳靜濤後組織球王李惠堂等脫離日本佔領的香港，返回大陸。安排親國民黨的南洋撤退華僑一千三百餘人前往廣東，組建“華僑訓練班”，其他親國民黨的知名人士也隨後撤離。同時，命令國民黨惠州遊擊指揮所主任香翰屏所部游擊隊向香港北部進擊，騷擾日軍並掩護從香港突圍的中英人員——陳策不知道自己的這條命令後來會救了自己的性命。

陳策的部署中沒有包括親共的在港人士的撤離，周恩來和中共南方局指示駐港代表廖承志進行營救。這批人士在廖的安排下，透過東江縱隊的協助，也順利撤離香港。這些人雖然數量比陳策撤離的少，質量卻很高，包括何香凝、柳亞子、鄒韜奮、胡繩、夏衍、胡風、黃藥眠、沙千里、高士其、葉淺予、範長江、梁漱溟等。陳策和廖承志分別安排的這次大撤退，國共兩黨各忙各的，心照不宣，“互不干涉內政”，儲存了中國知識階層的一批精英分子，史稱“港澳大營救”。

也有未能得到營救的，《生死場》的作者蕭紅就是其中之一，當時她正患肺結核重病，無法撤離，陷落在九龍。日軍佔領之後醫藥皆無，失去治療的蕭紅身無分文，痛苦萬狀，一個月後，在戰爭的恐懼和病患的折磨下離世。這位才女在臨終時心有不甘，在死前曾經熱切地盼望道：“如果蕭軍在重慶我給他拍電報，他還會像當年在哈爾濱那樣來救我吧”“留著那半部‘紅樓’給別人寫去了”

18日，日軍渡海攻擊香港本島。

日軍根據俘虜審訊結果，認定守衛北角等地的印度軍拉吉普特營屬於“垃圾”部隊，因此渡海作戰首先在這裡展開。18日夜，日軍三個聯隊登陸北角和筲箕灣，只一個回合就把印軍打的潰不成軍，守衛制高點柏架山的蘇格蘭營在九龍已經被打殘，兵力不足，也被輕易消滅，日軍包圍勞森准將的兩個加拿大營，雙方陷入激戰。

19日凌晨，按照莫庇德准將的要求，東部司令官華萊士准將調集皇家來福槍營和旁遮普營反擊日軍，在灣仔和日軍激戰，但是西路日軍進展神速，上午就消滅了加拿大營主力，黃泥涌陣地失守，勞森准將作為二戰中第一個率領加拿大軍隊參戰的將領，面對慘敗無顏見江東父老，戰死陣前，是香港戰役盟軍陣亡的最高將領。

勞森准將陣亡後，西部英軍基本失去了戰鬥力。

華萊士准將的東路軍也陷入苦戰。英軍決定投入預備隊，一場惡戰，終於在灣仔擋住了日軍的腳步。由此可見，港島上英軍素質參差不齊，加拿大軍人雖然勇敢，但沒有戰鬥經驗，英籍軍人比如皇家來福槍營裝備好，可是缺乏戰鬥決心，至於印度籍部隊，那就屬於趕鴨子軍團了。

日軍進攻受挫，但是其後備兵員充分，迅速投入預備隊二二九聯隊附炮兵一部，20日登陸淺水灣，打垮皇家來福槍營，21日，日軍佔領港島制高點聶高信山，英軍局勢轉而絕望。

24日，香港蓄水池被炸燬，全城斷水斷電，日軍再次勸降，楊慕琦依然拒絕——這位戰前剛剛來繼任的香港總督骨頭還是比較硬的，所以香港失陷後酒井隆對他殘酷虐待，甚至在他面前虐殺英軍戰俘為戲。戰後，楊慕琦痛恨此獠，堅決要求中國政府嚴懲酒井，中國對日戰爭法庭判處酒井隆死刑，在南京槍決。

25日，日軍先鋒已經到達總督府前的花園道，莫庇德少將通知楊慕琦，他的部隊已經彈盡力竭，無力抵抗了。楊慕琦決定投降。

彈丸的香港抵抗了日軍三個師團的進攻達十八天，已經可以算是流盡了最後的一滴血，五十七師堅守常德之戰驚動了羅斯福，也不過守了十八天。

楊慕琦給在亞細亞行坐陣的陳策通電，說明自己準備投降。

陳策回電：“我是中國人，決不會向日本鬼投降！本人決計突圍，貴方如有人願意相從，請即到亞細亞行來！”

楊慕琦深受感動，他周圍的高階軍官多要求隨同陳策突圍，楊指示他們前去亞細亞行，通知將英軍尚掌握的五艘魚雷艇和一艘炮艇交給陳策使用。楊慕琦和莫庇德將軍本人拒絕突圍，按照大英帝國的傳統，他們作為總督和駐軍總司令，要主持投降儀式，“體面地”交出這塊殖民地。

大英帝國，以海軍、殖民地和傳統縱橫四海。此時，海軍已經看不到了，殖民地要交出去了，大英帝國留下的，只有傳統。

固執，然而，也有些令人欽佩，就像1997香港迴歸儀式上的彭定康，“肥彭”抹去的淚