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7年(建安二年)六月,張飛從曹操進攻呂布,呂布敗亡後,張飛被任命為中郎將。
公元200年(建安五年),劉備衣帶召事情洩漏,率領關羽、張飛逃走,殺下邳太守車胄,讓關羽據守下邳,自己與張飛屯小沛。曹操派劉岱、王忠前來攻打,被張飛關羽擊退。後曹操親自出馬,劉備戰敗,關羽被擒,劉備與張飛逃奔袁紹。
公元201年(建安六年),張飛與劉備在汝南聯結劉闢、龔都等人擾亂曹操後方,許都以難紛紛響應,曹操派蔡陽前來攻打,但被劉備所殺,後劉備被曹仁擊敗,張飛隨劉備投奔荊州劉表,駐紮新野。
公元208年(建安十三年),曹操揮師南下,劉表病死,劉琮投降。劉備得知後南逃,數十萬百姓相隨,曹操派遣曹純率領虎豹騎急追一日一夜,於當陽長坂追到劉備,劉備軍被擊潰,只率領諸葛亮、張飛、趙雲等數十騎逃走,曹操大獲人馬輜重。
慌亂間又不見了趙雲,劉備乃派張飛去斷後,張飛召集二十餘騎立於當陽橋上,曹軍大眾至,張飛據水斷橋,對著曹軍大喊:“我就是張益德,可以來決一死戰!”
曹操軍都害怕張飛的勇猛,雖然看見張飛人少,但也沒有人敢上,劉備軍因此獲安,而後趙雲又救出了劉備的妻子甘夫人和兒子劉禪,與劉備匯合,此時關羽從水道前來接援,張飛與劉備等前往江夏。
赤壁之戰後,劉備將張飛借給周瑜攻打南郡,圍攻一年後,南郡守將曹仁潰逃。劉備佔領荊州後任命張飛為宜都太守、徵虜將軍,封新亭侯,後轉到南郡。
公元212年(建安十七年),劉備受劉璋之邀,入西川幫助劉璋抵禦張魯,張飛與關羽、趙雲、諸葛亮等共守荊州。
東吳得知劉備入川,派遣大船迎接孫夫人回吳,孫夫人趁機將劉禪一同帶走,張飛得知後,與趙雲一起截住孫夫人,奪回劉禪,放孫夫人歸吳。
公元213年(建安十八年),劉備與劉璋決裂,軍師龐統中流矢身亡。
張飛、諸葛亮、趙雲等領荊州兵入�
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