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山下奉文將軍的第一“攻擊波趁著夜幕強渡海峽，每艘強擊艇載四十人，由舷外加速推進器推進，晚上十時三十分，三百艘這樣的膠合板強擊艇開始強渡，它們不是駛向海峽堤道爾面堅固設防的開闊海岸陣地，而是駛向西面長滿熱帶植物的沼澤地，那兒的防線薄弱，守軍是疲憊不堪的澳大利亞軍隊。

貝內特將軍計程車兵失去了趁強擊的日軍尚未登陸就進行射擊的機會，因為英國炮兵部隊沒有接到命令，等到開始射擊或音開啟探照燈的時候，已經為財太晚，探照燈可以照見逼近的登陸部隊。在短短的兒小時中，四千多名日軍登岸，從沼澤地裡的熱帶植物和澳大利亞第二十二旅防線的空隙中間滲透過來。黎明時分，坦克和大炮被木筏送到對岸，到這時候，山下奉文三萬人的整支部隊幾乎有一半已經在新加坡成功地登陸。黎明過後不久，一群群握著刺刀衝鋒的日本士兵勢如破竹，澳大利亞軍隊的防線開始動搖，守衛這些防線計程車兵四處逃跑。“他們驚慌失措，小步跑著逃了過來，”一位英國軍官回憶說。“天上下著瓢潑大雨，多數士兵的腳劃了一道道的口子。他們涉過河流，穿過長滿熱帶植物的沼澤地，穿過灌木叢，來到公路上。他們拋棄了一切累贅。他們扔掉了步槍和子彈。。”

日軍擊潰了一部分澳大利亞部隊。其他部隊，比如在海峽堤道頂端周圍守衛著這條防線的中間地區的第二十六旅，堅守了一整天，後來，敵人從他們崩潰的翼側衝了過來，他們面臨著彼切斷的危險，於是也撤退了。山下奉文對勝利充滿信心，到了晚上，他走下綠宮，和他的參謀人員一起冒著密集的炮火，乘渡船到達對岸，親自指揮對海峽堤道發起最後進攻。哪兒戰鬥哪兒就有他的噪大佐，趁著黑夜搶登上岸，他發現自己實際上是在屍體上行走。在二月九日最初的兒個小時中，帝國禁衛軍獸性大發，直至澳大利亞軍隊進行抵抗的一小塊孤立陣地，他們一路上亂刺亂砍，屠殺了全部俘虜。

拂曉時，日軍透過前線的一條一英里寬的空隙，蜂擁衝向所謂的裕廊防線，這是英軍在島內沿著西面的隆起部建立的第二道防線。日軍的兇猛和飛快的進攻速度，弄得這道防線上的野戰指揮官惶然不知所措，他們過早地下令進行另一次撤退。現在，珀西瓦爾要為他把大部分兵力集中在前沿防線付出代價。後備兵力不足，而且城前沒有堅固的後方陣地，到了傍晚，他的焦急的參謀人員頂感到，日軍橫行整個島嶼只是時間問題了。

新加坡陷落之前不幾天，韋維爾將軍幹二月十日從爪哇乘水上飛機抵達這座島嶼，企圖擋開眼前的這場災難。一天上午，在坎寧堡舉行的一次會議上，韋維爾同琅西瓦爾發生了對抗，雙方大發雷霆，口出不遜。韋維爾拿出他收到的丘吉爾首相的一道感情激動的命令：“戰鬥必須拚到底。戰地指揮官和高階軍官應該和士兵死在一起。英帝國的榮譽在此一舉。俄國人正在浴血奮戰，美國人固守呂宋島，因此，我們國家的榮譽在此一舉。”

在戈登·貝內特的前沿司令部裡，韋維爾敦促向進攻的日軍發動反擊。他們不時地中斷談話，鑽到桌子底下躲避轟炸襲擊，從談話中斷的次數來看，這次反擊不能成功是很明顯的了。儘管如此，珀西瓦爾發表了丘吉爾的命令中似乎是表示歉意的一段話，然後下令倉促反擊。黃昏時刻，反擊漸息，遭到了慘敗。

二月十一日太陽昇起的時候，日軍已經控制了半個島嶼。在市郊，日軍先頭部隊隔著廢棄的跑道與英軍交火。然而，這場戰鬥已經成了日軍的一個至關重要的階段。山下奉文意識到他的三萬部隊在數量上處於劣勢，他迫切需要唬住新加坡，讓它迅速投降：“我一直擔心英國人會發現我們兵力不足和缺乏補給，從而迫使我進行災難性的巷戰。”他放慢了進攻速度，調來轟炸機，完全不知道英軍的抵抗意志多麼快地就要瓦解。

殖民當局的文武官員坐在拉弗爾斯飯店的酒巴間裡，維護著他們的尊嚴：外面的街道上卻擠滿了醉醺醺的逃兵，他們在一面牆上亂塗了起來：“英國是英國人的。澳大利亞是澳大利亞人的，馬來亞只有狗孃養的才要它。”潮溼的季風中充滿了死屍的惡臭和從陰溝裡散發出來的酒氣。總督預料這座城市將被佔領，命令毀掉全部造酒備料。星期五，二月十三日，的確是新加坡的一個不幸的日子——對於乘搭最後一條船撤走的人來說甚至更不幸。在那一個星期，載著成年男女和兒童開走的五十條船中，除了少數幾艘之外，幾乎都被轟炸機和封鎖這座島嶼的軍艦擊沉，幾乎沒有什麼倖存者被日本人救起。

在英帝國黑暗的星期五中最黑暗的那個星期五，韋維爾