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起來，困惑的觀眾不再關注臺上的時候，克里走到麥克風前改變了話題，他說：“今天我們在這裡聽到對邁克爾·杜卡齊斯的批評並不偶然，現在正是他們（共和黨人）最需要掩蓋事實的時候，看看羅納得·里根和布什領導下的司法部在抗擊毒品交易上究竟做了什麼努力。”“我們國家，”克里說道，“不需要一個在反對毒品交易和打擊犯罪的戰鬥中都保持沉默的領導人。”接著克里為馬薩諸塞州的囚犯休假計劃進行了辯護，說這一政策已經變得更嚴格了，其適用標準要比其他很多州的計劃和聯邦監獄系統都嚴格得多。

然而由於這一囚犯休假事件和其他一些事情，杜卡齊斯的選票繼續下降。選舉當天，布什贏得了40個州的選票，而杜卡齊斯只有10個州的選票。同時在國會的競選中，克里在民主黨參議員競選委員會的努力為民主黨在參議院又贏得了一個席位。儘管當時克里籌款很成功，兩年以後，他卻懇求他的參議院同事透過競選財政改革來杜絕“廣泛存在並具有極端消極影響的那種金錢控制政治並極大扭曲政治程式的現象”。

克里在1990年提出來的這一計劃促使選民們核對了一個國會大選活動中的捐款箱，國會大選和總統競選的籌款機制是大致相同的。克里的議案，作為競選活動籌款法案的修正案，最後以38∶60被否決了。

到1990年，馬薩諸塞州的政治形勢一片混亂。突如其來的經濟衰退使該州的經濟比全國任何其他地方都滑坡得更厲害。整個房地產市場都崩潰了，隨之而來的是很多銀行的倒閉。經濟大面積停滯，倖存的也運轉不良，州政府的財政也呈現大面積赤字。

對於一個政治家來說，簡直沒有比這更糟糕的環境了。而最近16年來做了12年地方長官的杜卡齊斯也即將任滿下臺。“經濟垮了，政府預算也滿是赤字，杜卡齊斯的人氣簡直降到比因買賣毒品在美國遭到控告的巴拿馬鐵腕人物曼紐爾·諾列加還低。”《環球金融雜誌》的作者查爾斯·斯坦寫道，“現在，在90年代即將結束的時候，這種絕望悲傷的感覺是如此強烈，就像是在大蕭條時期那樣。”在這種情況下，約翰·克里作為國會改選的候選人仍然大步向前。在競選活動早期，他的個人歷史受到大家的關注，因為他在《環球雜誌》對政治家的一個調查中承認他剛從越南迴來的時候曾經吸食大麻。“大約20年前，我吸過大麻，我一點也不喜歡那東西，從那以後我再也沒有嘗試過任何毒品。”克里透過他在波士頓競選辦公室的發言人說道。

這件事情解決以後，當時還擔任參議員的克里開始了他到目前為止最容易的一次競選。克里自己並不知道，但是當前聯邦檢舉人、共和黨人威廉·威爾德決定放棄向他的挑戰時，他確實鬆了一口氣。“1989年初的時候我曾考慮過挑戰克里參選議員。”威爾德最近說道。威爾德原來是波士頓的一名律師，後來成了司法部犯罪司的首要負責人。他放棄了參選議員，轉而把目光放在馬薩諸塞州尚空缺的州長位置上。這樣，克里就只需要面對共和黨一個相對較弱的對手、商人詹姆斯·拉帕波特。

拉帕波特在他有爭議的父親傑羅姆·萊爾·拉帕波特的帶動下進入了房地產開發行業。傑瑞·拉帕波特是一個房地產律師，他在1953年以前一直都是波士頓市長約翰·B。海因斯的助手。他後來在1957年贏得了承建城市更新和重新開發波士頓西部的機會，這樣才進入房地產業。這個專案把48英畝的居民區夷為平地，代之以一個叫做查爾斯河公園的奢華住宅區。

小拉帕波特投入了400多萬美元的個人財產到這次競選中。9月份預選後，第一輪投票克里和共和黨人的差距並不明顯，這讓他們大吃一驚。那年秋天，拉帕波特對克里進行了多次攻擊。但是他對克里最有力的攻擊是關於他和大衛·保羅的關係，保羅是當時的儲蓄貸款醜聞的主角，而且他還和國際信貸商業銀行（BCCI）關係密切。1990年，保羅的邁阿密能源儲蓄銀行（CenTrust　Savings　Bank）幾近破產，根據參議院司法委員會共和黨工作人員一份報告中的估算，保羅浪費了納稅人20億美元。那次調查揭露保羅“把數百萬美元的銀行保證金用於藝術品收藏這樣奢侈的個人行為，購買經常用於個人和政治目的的飛機及價值700萬美元的快艇還有帆船、波斯地毯、巴加拉水晶、國外的亞麻製品和其他奢侈品”。

克里也曾搭乘過保羅的飛機，而且由他擔任主席的民主黨參議員競選委員會還曾經租用保羅的快艇來籌集資金。克里還以民主黨參議員競選委員會主席的名義任