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白川宮能久親王擔任南進軍司令官。南進軍以第二旅團為西路支隊，第三旅團為東路支隊，循著第二次南進的路線步步為營，小心翼翼地向南推進。由於新竹以北地區已被鬼子反覆掃蕩過多次，且沿途主要戰略要地早已落入其手，因此日軍的行進極為順利。

28日，西路日軍再次攻佔大湖口，東路日軍也越過了南碘溪。29日，日寇東、西兩軍形成鉗形態勢，兵鋒直指新竹。經過一番激戰，關西、竹北相繼陷落。當晚，日軍兵臨新竹城下。雖然大的戰略是放棄新竹，但並不等於是放棄抵抗。抗日聯軍為了消耗日軍兵力，遲滯日寇的進攻速度，同時也是為了驕縱、麻痺敵人，還是在大湖口、竹北和新竹等戰略要地進行了積極的防守。

駐守新竹的是吳湯興、邱國霖、陳起亮、林九許的新苗軍，新楚軍李維義、傅德星部以及從大湖口撤下來的胡嘉猷、黃盛娘部，從關西撤下來的關連智、李家充部共計四千餘人。

從30日拂曉開始，日寇集中了數十門大炮猛烈向城裡轟擊，發射了不下上千顆炮彈，把個新竹城牆炸得千瘡百孔，城裡的許多房屋也被炮彈擊中。炮擊停止後，鬼子從東、北、西三個方向接連發動了三次進攻，都被抗日聯軍打退。不過，在鬼子步炮結合的輪番轟炸和攻擊下，抗日聯軍也遭受了相當大的損失。尤其是守衛北城的吳湯興、邱國霖、胡嘉猷、黃盛娘部，守衛東城的陳起亮、關連智、李家充部更是承受了沉重的壓力，關連智亦不幸在戰鬥時中彈犧牲。

午後，不知是鬼子自知力疲，準備蓄勢待發，還是另有別的陰謀，日寇的進攻相對平緩了許多。吳湯興也趁機招呼戰士們輪流休息，養精蓄銳，準備粉碎敵人的再次進攻。他們知道，戰場上的這種短暫沉寂，只不過是預示著更為激烈的戰鬥的來臨。果然，下午2時許，鬼子發動了更為猛烈的炮擊和進攻，東、北、西三面城牆有數處被炮彈和炸藥炸出了巨大的豁口，鬼子先後兩次攻入缺口，登上了北城牆和東城牆。在經過一番激烈的近身搏鬥後，守城部隊終於將衝上來的敵人盡數消滅。

夕陽貼著城牆垛口，漸漸沉落在西天的萬頃波濤中，日寇也在夜色降臨之前，暫時收斂起了進攻的鋒芒。隨著戰場上槍聲的逐漸疏落，城外燃起了一堆堆的篝火，經過前兩次南進作戰的失敗，鬼子此次進攻新竹並不急躁，他們要好好休息、積聚力量，等待明日拂曉再度攻城。而新竹城內的抗日聯軍也開始按照戰前制定的作戰方案，在城外部隊的接應下，趁著夜色有條不紊地出南門撤離了新竹。

棄守新竹之後，抗日聯軍立刻在尖筆山一線擺開了一副全力堅守的架勢。尖筆山北距新竹城二十餘里，其間山嶺連綿，溝壑交錯。山勢雖不如直立尖筆之險峻，然峰巒起伏，加之眾多的山川溪澗，易守難攻，是抗日聯軍扼守臺中的主陣地。經過萬餘人近一個月的緊張施工，本來就築有堅固工事的尖筆山又構築起上千個土木射擊工事和防炮洞、總長度達數十里的塹壕以及大量的鹿砦、竹籤樁等防步兵障礙物。每一個主要防禦方向都形成了可遠可近、可高可低、有明有暗的交叉火力網。即便是在更臨近新竹西南方向的虎頭山和雞卵面山，也築有極為堅固的前哨陣地。

鬼子似乎對抗日聯軍準備在竹南頭份一線堅守的情況也有所瞭解。在佔領新竹後，他們並沒有急於發動新的南進攻勢，而是一如既往地按照自己步步為營、穩紮穩打的作戰原則，暫時停下了前進的步伐。然而就在此時，一直在臺南各港口窺伺逡巡的日軍澎湖艦隊吉野、秋津洲、高千穗、浪速四艘戰艦也結束了他們的騷擾行動，在澎湖重新補充完彈藥給養後，向竹南、頭份一帶海域駛來。

12月3日拂曉，經過短暫修整的日軍再次展開了南進攻勢。兩個中隊的鬼子兵分兩路，對抗日聯軍虎頭山和雞卵面山前沿陣地發動了試探性攻擊。不過，兩個進攻方向的鬼子都是稍觸即退，剛剛進入埋雷區，就在幾聲隆隆的爆炸聲中收兵而去。隨後，日軍開始了規模空前的炮火轟擊，山根信成少將指揮右翼支隊的山炮和野炮，集中火力炮擊虎頭山陣地，而左翼的山口素臣少將也如法炮製，指揮第三旅團的所有大炮對雞卵面山陣地展開了狂轟亂炸。同時，已經到達指定海域的吉野、秋津洲、高千穗、浪速四艘戰艦也駛近海岸，用艦上的排炮向虎頭山和雞卵面山猛轟。一時間，炮聲在山谷裡轟鳴，遠遠望去，山頭上火光閃閃，黑煙沖天。

炮擊持續了大約一個小時，面對著一片死寂的支那軍陣地，山根信成和山口素臣都確信在皇軍如此猛烈而又密集的轟炸下，進攻通道上支那人埋的地雷都被引爆了