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五六年間，竇建德由高雞泊高雞泊：在今河北固城縣西南。中的一名小強盜，崛起為統帥幾十萬義軍的一方梟雄，都拜他心中的仁愛忠義信念所賜，當然，他也具有亂世所必需的智略、果敢和狠辣。

竇建德是清河郡漳南漳南：今山東德州西南。縣人，少時一諾千金，名重江湖。曾經有同鄉死了親人，因家貧安葬不起，當時竇建德正在驅牛耕田，看見了同鄉哭得悽慘，長嘆一聲，停住手中的活兒，把耕牛送給同鄉辦喪事，從此大為鄉黨所稱頌。他曾經做過里長，因為犯法逃掉了，正好碰上朝廷大赦，才得以返回。他的父親死時，當地送葬的竟有一千多人，但親朋好友送給他的財禮，他一概謝絕。

大業九年，朝廷募兵征討高麗，本郡選拔那些特別勇敢的人充作下級軍官，竇建德被任為二百人長。當時山東大水，很多民眾流離失所，接著又發生了嚴重的饑荒，一茬又一茬的人被餓死。同縣鄉民孫安祖刺殺了暴虐的縣令，逃到了竇建德那裡，竇建德把他藏了起來。他對孫安祖說：“現在黎民百姓快要活不下去了，主上不加撫卹，卻還要第二次遠征高麗，不知又要死掉多少人啊！大丈夫當乘這個機會起事，幹嘛到處逃亡呢！你知道高雞泊那個地方，方圓幾百裡，長滿了蘆葦，你可以逃到那兒去，偷空出來搶些東西用。先慢慢地聚集一些人馬，等到以後形勢發生了變化，肯定可以幹出大事來。”孫安祖答應了。竇建德於是招誘逃兵以及窮得沒有家當的光棍漢，集中了好幾百人，交給孫安祖帶進高雞泊做了強盜。當時在泊中還有兩隻隊伍，一支是張金稱帶的百把人的隊伍，佔據著沙洲一帶。另一支是高士達帶的一千多人的隊伍，駐紮在靠近清河一帶的湖地。

這三支強盜隊伍每次跑到漳南搶劫的時候，凡經過一個地方，都要殺掠民眾，焚燒房屋，獨獨不進竇建德家所在的那一片民宅。於是郡縣官吏懷疑他與強盜暗中勾結，就把他的家屬抓進監獄，不論男女老少全部殺掉。竇建德聽說家族被屠滅，便率麾下二百多人逃到了高士達手下。高士達自稱東海公，任命竇建德為司兵。後來孫安祖被張金稱火併殺害，他的部下好幾千人都投到竇建德這邊。從此這支隊伍越來越旺，兵力很快發展到上萬人，但還是以高雞泊為老巢。高士達又任命竇建德為軍司馬。竇建德總是誠懇待人，與士卒同甘共苦，士卒因此樂於為他效命。

大業十二年，涿郡通守郭絢率兵一萬多人前來討伐高士達。高士達與竇建德假裝發生了內鬨，由竇建德率精兵七千前去向郭絢投降。郭絢信以為真，不加戒備，竇建德乘接近郭絢軍營之際，突然發動襲擊，大破敵軍，斬下郭絢的人頭獻給高士達。當年，朝廷又派太僕卿楊義臣率兵一萬多人發動第二次征討。楊義臣一到，便在清河殲滅了張金稱的隊伍，還將所有的俘虜全部坑殺。接著楊義臣又來到平原，準備進入高雞泊討伐高士達。竇建德認為隋將中就數楊義臣最會用兵，於是勸高士達避敵鋒芒，率軍躲到很遠的地方，等楊義臣軍疲憊不堪時，再尋機回兵襲擊。但高士達拒不聽從竇建德的建議，留下他堅守營寨，自己親率精兵抗擊楊義臣。在取得一場小勝之後，高士達縱酒高宴，結果五日後雙方再戰，高士達中了楊義臣的埋伏，臨陣被亂兵殺死。楊義臣乘勝進攻營寨，竇建德早就帶著一百多名精銳軍士駐紮在既險要又便於逃跑的位置，當強敵圍攻上來時，他迅速地逃掉了。楊義臣以為基本上已把這支隊伍解決，便把平叛大軍開走了。竇建德重新回到高雞泊，將逃亡計程車卒重新招集起來，又有了幾千兵力，竇建德自稱將軍，不久又興旺了起來。

當初，盜賊們抓獲了隋朝官吏和讀書計程車子，都會把他們全部殺掉，只有竇建德每次抓獲這些人，都真誠地加以禮遇。有一次隊伍俘虜了饒陽縣長宋正本，竇建德不僅不殺，反而把宋正本待為上賓，讓宋正本幫他參謀軍機大事。此後，漸漸有一些隋朝官吏仰慕他仁愛的名聲，帶官軍連同城池一道歸附他。大業十三年正月，竇建德在河間自稱長樂王，年號丁丑，設定文武百官。當年七月，隋帝楊廣派左御衛大將軍、涿郡留守薛世雄率燕地精兵三萬南下討伐李密，軍隊所過之處盜賊一律剪滅。薛世雄走到河間，首先進討竇建德，竇建德率軍放棄多座城池向南撤退，聲稱要回到豆子豆子：在今山東惠民縣西……薛世雄以為竇建德害怕自己，便不再加以防備。竇建德秘密率軍返回，謀劃大舉偷襲薛世雄。當軍隊來到離薛世雄軍營一百四十里的地方，竇建德率敢死隊二百八十人先行出發，令大隊人馬隨後跟進。在路上，他同敢死隊約定：“如果是夜裡趕到，我們就突襲敵人的軍營；如果天亮才到，我