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同的親友中也有數人相繼亡故。這讓李叔同深感人事無常。

李叔同十多歲時，見兄長李文熙待人接物，禮貌因人的貴賤不同而有異，心裡很是不平，遂反其兄之道而行之，遇到貧賤之人反而態度恭敬，遇到富貴之人反而態度輕賤。

李叔同的成長環境讓他擁有了憂鬱的氣質。1900年，李叔同20歲生日的前一天，次子李準出生。弱冠之年的李叔同沒有絲毫喜悅之情，反而寫下飽含愁苦之情、感慨韶華易逝的《老少年曲》：“梧桐樹，西風黃葉飄，夕日疏林杪。花事匆匆，零落憑誰吊？朱顏鏡裡凋，白髮愁邊繞。一霎光陰，底是催人老。有千金，也難買韶華好。”

1902年11月，南洋公學發生退學風潮。一名學生誤將一瓶墨水潑到了一位思想封建的教師座位上，引發了師生間的爭執，校方為平息該教師的忿怒，將幾名學生全部逐出校門。有學生找到校方解釋，竟被校方一同開除，事情一發不可收拾，在多次據理力爭無功而返之後，蔡元培與其他幾名教師一起憤然離校，特科班的學生為抗議校方的蠻橫專制，追隨蔡全體退出了南洋公學，李叔同也是其中一員，他的學業就此中斷。

是年秋，清庭為慶祝慈禧太后與光緒皇帝重返北京及光緒帝三十歲誕辰，特開恩科。李叔同到杭州應試。此次應試的浙江士子多達九千餘人，而正副二榜僅取250名，競爭極為激烈。據資料記載，當時竟有數人斃命於考場之上。浙江的鄉試還發生了“鬧闈”事件，起事者是南洋公學的二三十個人。據說李叔同並未參加第三場考試，大概與此事有關。第二年秋天，他又千里迢迢的從上海趕赴開封應試，再次鎩羽而歸。

李叔同的長子早夭。母親去世後，他扶柩北上，途中次子李準因體質偏弱，耐不住長途的海行奔波，染上了嚴重的哮喘，後竟終生未愈。

李叔同偏執於藝術，這首先歸功於他富足的家底。他名下有三十萬資產（當時，一百元就能支撐一個留學生在日本半年的生活），留學時，他衣食無憂，不必為生計奔波，請得起女僕和私人模特，故有更多的閒情逸致，研習音樂、繪畫、戲劇等。

1911年，辛亥革命爆發，一些大的錢莊票號宣佈破產，李家的財產“一倒於義善源票號五十餘萬元，繼倒於源豐潤票號亦數十萬元，幾破產，百萬家資蕩然無存”。另一種說法是，李家的財產是全部投到了鹽田中的，因政府突然宣佈將鹽田收歸國家，致使李家的所有投資均化為烏有。而李叔同名下的三十萬以上的財產也付之東流。

姜丹書在《弘一律師小傳》寫道：“上人年少翩翩，浪跡燕市，抱屈宋之才華，生叔季之時會，一腔牢騷憂憤，盡寄託於風情瀟灑間，亦曾走馬章臺，廝磨金粉，與坤伶楊翠喜，歌郎金娃娃，名妓謝秋雲輩，以藝事相往返。抑蓮為君子之花，嚼然泥而不滓，蓋高山流水，志在賞音而已。”

李叔同有兩位妻子，髮妻俞氏是奉母命迎娶，毫無感情。留學日本期間，李叔同另取日本女子為妻。李叔同在杭州、南京等地任教，並沒有與任何一位妻子同住。

李叔同是才氣橫溢的藝術家，他曾被譽為“二十文章驚海內”的大師，在詩、詞、書畫、篆刻、音樂、戲劇、文學等多個領域都成績斐然，開中華燦爛藝術文化之先河。

【皈依】

李叔同自小體弱多病，自認不能長壽，他曾在《題陳師曾畫“荷花小幅”》中透露出出家的念頭：“一花一葉，孤芳致潔。昏波不染，成就慧業。”

李叔同20歲時患上了神經衰弱症，此後愈加嚴重。到南京高師兼職後，他在杭州、上海與南京三地之間奔波，身心俱疲。有人為他占卜，說他丙辰之年（1916年）當有大厄。因幾年來身體狀況每況愈下，他愈加相信此預言。l916年初，他為此刻了一方印：“丙辰息翁歸寂之年”。

在浙一師執教的後二三年裡，李叔同開始信奉道教，案頭常放著道藏，變得深居簡出，關起房門來研究道學。他的“生活日漸收斂起來，彷彿一個人就要動身赴遠方時的模樣”。

一次，學校裡有一位名人前來演講，李叔同與夏丏尊卻躲到湖心亭去喝茶。夏說：“像我們這種人出家做和尚倒是很好的！”這句話極大地觸動了李叔同。

夏丏尊曾向李叔同介紹一篇有關斷食的文章，文中說斷食是身心“更新”的修養方法。1916年冬，時在南京高等師範任教的李叔同，利用寒假到杭州大慈山虎跑寺，斷食二十日。斷食後，他有脫胎換骨之感，於是自號“李嬰”（注：取自老子“能嬰兒乎”語）。